2-(2-acetoxyethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-acetoxyethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 英文别名: 2-(2-Bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl)ethyl acetate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: VTAQVVZZVVNNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetoxyethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 ruthenium trichloride hydrate 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到2-(2-acetoxyethyl)cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing a late-stage intermediate to 11-deoxydaunorubicin

  摘要：

  制备9-乙酰基-6-羟基-4-甲氧基-7,8,9,10-四氢萘并[5,12-二酮]（目标中间体）及其前体化合物。根据本发明，制备目标中间体的方法始于2-（2-羟乙基）-双环[2.2.2]辛-5-烯，将其转化为6-乙酰基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-1（4H）萘酮（其中之一的前体化合物），随后与苯基磺酰异苯并呋喃酮反应，特异性地生成9-乙酰基-5,12-二羟基-4-甲氧基-6（11H）-六氢萘酮（另一种前体化合物）。在二甲基甲酰胺中，在氧气氛下加热六氢萘酮，即可得到目标中间体。

  公开号：

  US04515720A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene 生成 2-(2-acetoxyethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  HAUSER, F. M.;MAL, DIPAKRANJAN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HAUSER, F. M.;MAL, DIPAKRANJAN
  作者：HAUSER, F. M.、MAL, DIPAKRANJAN

  DOI：——

  日期：——
• US4515720A
  申请人：——

  公开号：US4515720A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US4543428A
  申请人：——

  公开号：US4543428A

  公开（公告）日：1985-09-24
• Method of synthesizing a late-stage intermediate to 11-deoxydaunorubicin
  申请人：Oregon Graduate Center for Study & Research

  公开号：US04515720A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  Preparation of 9-acetyl-6-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione (the object intermediate), and precursor compounds to the object intermediate. Preparation of the object intermediate according to the invention begins from 2-(2-hydroxyethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene, wherein the latter is converted to 6-acetyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H) naphthalenone (one of the two precursor compounds) which is subsequently reacted with a phenylsulfonyl isobenzofuranone to furnish, regiospecifically, 9-acetyl-5,12-dihydroxy-4-methoxy-6(11H)-hexahydronaphthacenone (the other of the two precursor compounds). Heating the hexahydronaphthacenone in dimethylforamide under an oxygen atmosphere gives the object intermediate.

  制备9-乙酰基-6-羟基-4-甲氧基-7,8,9,10-四氢萘并[5,12-二酮]（目标中间体）及其前体化合物。根据本发明，制备目标中间体的方法始于2-（2-羟乙基）-双环[2.2.2]辛-5-烯，将其转化为6-乙酰基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-1（4H）萘酮（其中之一的前体化合物），随后与苯基磺酰异苯并呋喃酮反应，特异性地生成9-乙酰基-5,12-二羟基-4-甲氧基-6（11H）-六氢萘酮（另一种前体化合物）。在二甲基甲酰胺中，在氧气氛下加热六氢萘酮，即可得到目标中间体。