bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R)-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: KHKYIHFNQHBFAM-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 丙炔酸 在 2-溴苯基硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以82%的产率得到bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mild and efficient boronic acid catalysis of Diels–Alder cycloadditions to 2-alkynoic acids

  摘要：

  The concept of boronic acid catalysis (BAC) for the activation of unsaturated carboxylic acids is applied to the Diels-Alder cycloaddition between 2-alkynoic acids as dienophiles and various dienes. These [4+2] cycloadditions produce cyclohexadienyl carboxylic acids, which can be oxidized in situ to produce polysubstituted aromatic carboxylic acids. The boronic acid catalyst is suspected to provide activation by a LUMO-lowering effect of the unsaturated carboxylic acid likely via a covalent, monoacylated hemiboronic ester intermediate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.132