N-phenylcyclohex-2-ene-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcyclohex-2-ene-1-carboxamide
• 英文别名: 2-Cyclohexenecarboxanilide
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PQCUEQBNWATZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-环己烯醇 、 苯胺 在 C₂₃H₃₁N 、 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-phenylcyclohex-2-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙醇的氨基羰基化

  摘要：

  提出了一种良性和高效的钯催化的烯丙基醇氨基羰基化反应。包括脂肪族，肉桂基和萜烯衍生物在内的β，γ-不饱和酰胺的合成证明了这种新方法的普遍性。配体的选择对于最佳羰基化工艺至关重要：尽管在大多数情况下，PdCl 2与Xantphos（L6）的结合效果最好，但在简单的三苯膦（L10）的存在下，位阻底物的性能更好，而伯苯胺的效果最好。使用cataCXium®PCy（L8）。通过加入少量水，可以显着提高各个催化剂体系的反应性。机理研究和对照实验揭示了串联烯丙醇胺化/ C-N键羰基化反应顺序。

  DOI：

  10.1002/chem.201601260

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of 1,3-Dienes: Atom-Efficient Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Xianjie Fang、Haoquan Li、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja507530f

  日期：2014.11.12

  Carbonylation reactions constitute important methodologies for the synthesis of all kinds of carboxylic acid derivatives. The development of novel and efficient catalysts for these transformations is of interest for both academic and industrial research. Here, the first palladium-based catalyst system for the aminocarbonylation of 1,3-dienes is described. This atom-efficient transformation proceeds

  羰基化反应是合成各种羧酸衍生物的重要方法。为这些转化开发新型高效催化剂对学术和工业研究都很重要。在这里，描述了第一个用于 1,3-二烯氨基羰基化的钯基催化剂体系。这种原子效率转化在无添加剂条件下进行，并提供了直接获得各种 β,γ-不饱和酰胺的途径，产率良好到极好，通常具有高选择性。
• Palladium-catalyzed 3,4-hydroaminocarbonylation of conjugated dienes for formation of β,γ-unsaturated amides
  作者：Hui-Yi Yang、Liang-Quan Lin、Na-Qi Li、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-022-1538-8

  日期：2023.5

  (including anilines, amines, amino acids, peptides, aryl-1,3-dienes, alyl-1,3-dienes) and tolerates a wide range of functional groups, thus providing a facile and effective approach to access a diverse array of α-substituted β,γ-unsaturated amides. Mechanistic investigations suggested that the hydropalladation of dienes is irreversible, and the insertion of CO into the allyl-Pd species is probably the

  共轭二烯的烃基化是合成羰基化合物最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了前所未有的钯催化的 1,3-二烯与 CO 和胺盐酸盐的支化选择性 3,4-氢氨基羰基化反应，得到β,γ-不饱和酰胺。该反应采用现成的起始材料（包括苯胺、胺、氨基酸、肽、芳基 1,3-二烯、芳基 1,3-二烯）并可耐受多种官能团，因此提供了一种简便有效的方法访问各种α -取代的β,γ-不饱和酰胺。机理研究表明，二烯的加氢钯化反应是不可逆的，将 CO 插入烯丙基钯物种中可能是限速步骤。