benzyl 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate | 1240423-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: benzyl 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate
• CAS: 1240423-55-5
• 化学式: C₁₅H₇F₁₇O₃S
• 分子量: 590.258
• InChiKey: USBJHSYEQDINDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  339.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate 在 Kryptofix222[18F]钾盐 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Use of perfluoro groups in nucleophilic¹⁸F-fluorination

  摘要：

  含有全氟基团的离去基底在标记化学中进行了研究，以利用其特性提高反应性和纯化。以[18F](氟甲基)苯作为模型目标化合物。含有全氟烷基和全氟芳基磺酸基团的前体经过亲核性18F-氟化，研究了全氟基团对取代反应和产物纯化的影响。[18F]氟化物与全氟烷基链发生相互作用，妨碍了亲核取代反应。当使用全氟芳基基团时，取代反应得以进行，并探讨了产物的分离。最终获得了32%的分析产率，并通过氟固相萃取纯化将放射化学纯度提高至约77%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1695
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛烷磺酰氯 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到benzyl 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Use of perfluoro groups in nucleophilic¹⁸F-fluorination

  摘要：

  含有全氟基团的离去基底在标记化学中进行了研究，以利用其特性提高反应性和纯化。以[18F](氟甲基)苯作为模型目标化合物。含有全氟烷基和全氟芳基磺酸基团的前体经过亲核性18F-氟化，研究了全氟基团对取代反应和产物纯化的影响。[18F]氟化物与全氟烷基链发生相互作用，妨碍了亲核取代反应。当使用全氟芳基基团时，取代反应得以进行，并探讨了产物的分离。最终获得了32%的分析产率，并通过氟固相萃取纯化将放射化学纯度提高至约77%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1695

文献信息

• Use of perfluoro groups in nucleophilic¹⁸F-fluorination
  作者：Elisabeth Blom、Farhad Karimi、Bengt LÃ¥ngström

  DOI：10.1002/jlcr.1695

  日期：——

  Substrates with leaving groups that contained perfluoro moieties were investigated in labelling chemistry in order to exploit their properties to improve reactivity and purification. [18F](Fluoromethyl)benzene was used as the model target compound. Precursors containing perfluoroalkyl and perfluoroaryl sulfonate moieties were subjected to nucleophilic 18F-fluorination, and the impact of perfluoro groups on the substitution reaction and product purification was investigated. [18F]Fluoride interacted with perfluoroalkyl chains, precluding nucleophilic substitution. When perfluoroaryl groups were used, the substitution proceeded, and the separation of product was explored. The radiolabelled product was obtained in 32% analytical yield and the radiochemical purity was increased to approximately 77% using fluorous solid phase extraction purification. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  含有全氟基团的离去基底在标记化学中进行了研究，以利用其特性提高反应性和纯化。以[18F](氟甲基)苯作为模型目标化合物。含有全氟烷基和全氟芳基磺酸基团的前体经过亲核性18F-氟化，研究了全氟基团对取代反应和产物纯化的影响。[18F]氟化物与全氟烷基链发生相互作用，妨碍了亲核取代反应。当使用全氟芳基基团时，取代反应得以进行，并探讨了产物的分离。最终获得了32%的分析产率，并通过氟固相萃取纯化将放射化学纯度提高至约77%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.