(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: (1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₄
• 分子量: 315.713
• InChiKey: CXUQLRGEXFLPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate 在 水 、 hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 邻氨甲酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺甲基作为药物的一部分。探测其反应性。

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺甲基衍生物1，具有广泛的离去基团能力，可通过确定邻苯二甲酰亚胺羰基的速率，迅速水解为相应的邻苯二甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00135-8
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 potassium dichromate 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structural and Antioxidant Studies of Some Novel N-Ethyl Phthalimide Esters

  摘要：

  我们合成了一系列 N-乙基邻苯二甲酰亚胺酯 4(a-n)，并通过光谱研究对其进行了表征。此外，还通过单晶 X 射线衍射研究分析了大多数化合物的分子结构。X 射线分析表明了取代基对晶体稳定性和分子堆积的重要性。通过 DPPH 自由基清除法、FRAP 法和 CUPRAC 法测试了所有合成化合物的体外抗氧化活性。其中一些化合物显示出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0119440

文献信息

• Phthalimidomethyl as a drug Pro-moiety. Probing its reactivity
  作者：Jim Iley、Teresa Calheiros、Rui Moreira

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00135-8

  日期：1998.4

  Phthalimidomethyl derivatives 1, encompassing a wide range of leaving group abilities, are rapidly hydrolysed to the corresponding phthalamic acid via rate-determining attack at the phthalimide carbonyl group.

  邻苯二甲酰亚胺甲基衍生物1，具有广泛的离去基团能力，可通过确定邻苯二甲酰亚胺羰基的速率，迅速水解为相应的邻苯二甲酸。
• Synthesis, Structural and Antioxidant Studies of Some Novel N-Ethyl Phthalimide Esters
  作者：C. S. Chidan Kumar、Wan-Sin Loh、Siddegowda Chandraju、Yip-Foo Win、Weng Kang Tan、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1371/journal.pone.0119440

  日期：——

  A series of N-ethyl phthalimide esters 4(a-n) were synthesized and characterized by spectroscopic studies. Further, the molecular structure of majority of compounds were analysed by single crystal X-ray diffraction studies. The X-ray analysis revealed the importance of substituents on the crystal stability and molecular packing. All the synthesized compounds were tested for in vitro antioxidant activity by DPPH radical scavenging, FRAP and CUPRAC methods. Few of them have shown good antioxidant activity.

  我们合成了一系列 N-乙基邻苯二甲酰亚胺酯 4(a-n)，并通过光谱研究对其进行了表征。此外，还通过单晶 X 射线衍射研究分析了大多数化合物的分子结构。X 射线分析表明了取代基对晶体稳定性和分子堆积的重要性。通过 DPPH 自由基清除法、FRAP 法和 CUPRAC 法测试了所有合成化合物的体外抗氧化活性。其中一些化合物显示出良好的抗氧化活性。