(2-hydroxyethyl)triethylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: (2-hydroxyethyl)triethylphosphonium bromide
• 英文别名: triethyl-(2-hydroxy-ethyl)-phosphonium; bromide；Triaethyl-(2-hydroxy-aethyl)-phosphonium; Bromid；triethyl(2-hydroxyethyl)phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₈H₂₀OP
• 分子量: 243.124
• InChiKey: VCTAZXAEJPWAQV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 三乙基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到(2-hydroxyethyl)triethylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Cucurbit[7]urilhost–guest complexes of cholines and phosphonium cholines in aqueous solution

  摘要：

  中性主体瓜环[7]与一系列阳离子胆碱（R3NCH2CH2OR' +）及其膦鎓类似物（R3PCH2CH2OR' +）（R3 = Me3、Et3、Me2Bz，或R3N =奎宁环鎓，R' = H、COCH3、CO(CH2)2CH3、或PO3H）以及（±）-肉碱在水溶液中形成非常稳定的复合物。利用1H和31P核磁共振波谱学以及ESI质谱法研究了复合行为。客体分子的复合诱导化学位移变化清楚地表明了通过P(CH3)3+取代N(CH3)3+末端基团以及改变R的性质对客体相对于CB[7]腔体及其极性门户面羰基位置的影响。这一研究表明，无需利用芳香壁进行阳离子-π相互作用，即可实现水溶液中对胆碱的分子识别。

  DOI：

  10.1039/b917610a

文献信息

• Renshaw; Bishop, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 947
  作者：Renshaw、Bishop

  DOI：——

  日期：——
• Cucurbit[7]urilhost–guest complexes of cholines and phosphonium cholines in aqueous solution
  作者：Ian W. Wyman、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/b917610a

  日期：——

  The neutral host cucurbit[7]uril forms very stable complexes with a series of cationic cholines (R3NCH2CH2OR′+) and their phosphonium analogues (R3PCH2CH2OR′+) (R3 = Me3, Et3, or Me2Bz, or R3N = quinuclidinium, and R′ = H, COCH3, CO(CH2)2CH3, or PO3H), and (±)-carnitine, in aqueous solution. The complexation behaviour has been investigated using 1H and 31P NMR spectroscopies, and ESI mass spectrometry. The complexation-induced chemical shift changes of the guests clearly indicate the effects of replacing the N(CH3)3+ end group by P(CH3)3+, and changing the nature of R on the position of the guest with respect to the CB[7] cavity and its polar portal-lining carbonyl groups. This study demonstrates that molecular recognition of cholines in aqueous solution is achievable with a neutral host without the need for aromatic walls for cation–π interactions.

  中性主体瓜环[7]与一系列阳离子胆碱（R3NCH2CH2OR' +）及其膦鎓类似物（R3PCH2CH2OR' +）（R3 = Me3、Et3、Me2Bz，或R3N =奎宁环鎓，R' = H、COCH3、CO(CH2)2CH3、或PO3H）以及（±）-肉碱在水溶液中形成非常稳定的复合物。利用1H和31P核磁共振波谱学以及ESI质谱法研究了复合行为。客体分子的复合诱导化学位移变化清楚地表明了通过P(CH3)3+取代N(CH3)3+末端基团以及改变R的性质对客体相对于CB[7]腔体及其极性门户面羰基位置的影响。这一研究表明，无需利用芳香壁进行阳离子-π相互作用，即可实现水溶液中对胆碱的分子识别。