3-(2-cyanobenzyloxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-cyanobenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Formylphenoxymethyl)benzonitrile；2-[(3-formylphenoxy)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD07431568
• 分子量: 237.258
• InChiKey: VHOIEMOIWWFYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanobenzyloxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((3-acetylphenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation

  摘要：

  铁催化的α，β-不饱和羧酸的串联脱羧氧化反应，实现了醛的C-H甲基化，用于制备多样化的甲基酮，并可应用于复杂小分子的晚期修饰。

  DOI：

  10.1039/d1cc01536b
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 、 2-氰基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.4%的产率得到3-(2-cyanobenzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用 途

  摘要：

  本发明公开了含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用途，具体公开了一类含苄氧基苯基的酚类化合物(I)，药理试验证明，本发明的酚类化合物对鞘氨醇激酶SphK有较强的抑制活性，部分化合物对肿瘤、DSS诱导的炎症性肠病具有一定的抑制作用。该类化合物与其药用制剂可以用于制备治疗一系列癌症、炎症性疾病的药物，例如结肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、炎症性肠病、肝炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症。本发明还涉及这些化合物的制备方法。

  公开号：

  CN107151220B

文献信息

• Discovery of novel β-carboline/acylhydrazone hybrids as potent antitumor agents and overcome drug resistance
  作者：Yong Li、Wei Yan、Jianhong Yang、Zhuang Yang、Mengshi Hu、Peng Bai、Minghai Tang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.003

  日期：2018.5

  Twenty-four novel β-carboline/acylhydrazone hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Among them, 12r exhibited the most potent activity, with IC50 values of 1–2 μM against panel of cancer cell lines and retained significant activity in multidrug resistant cancer cells. Treated cells were not arrested in any phase of cell cycle but resulted in late cellular

  合成了二十四个新型β-咔啉/酰基ac杂化物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。其中，12r表现出最强的活性，对癌细胞系的IC 50值为1-2μM，并且在具有多重耐药性的癌细胞中保留了显着的活性。处理过的细胞在细胞周期的任何阶段都没有停滞，而是导致了MCF-7和MCF-7 / ADR癌细胞的晚期细胞凋亡。重要的是，12r在抑制肿瘤生长方面显示出一定的抗肿瘤作用，且毒性低，副作用小且体重没有明显减轻。
• Development of hydroxy-based sphingosine kinase inhibitors and anti-inflammation in dextran sodium sulfate induced colitis in mice
  作者：Meiyang Xi、Jun Ge、Xiaojian Wang、Chenbin Sun、Tianqi Liu、Liang Fang、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.047

  日期：2016.7

  Sphingosine kinase (SphK)-catalyzed production of sphingosine-1-phosphate (S1P) regulates cell growth, survival and proliferation as well as inflammatory status in animals. In recent study we reported the N'-(3-(benzyloxy)benzylidene)-3,4,5-trihydroxybenzohydrazide scaffold as a potent SphK inhibitor. As a continuation of these efforts, 51 derivatives were synthesized and evaluated by SphK1/2 inhibitory activities for structure-activity relationship (SAR) study. Among them, 33 was identified as the most potent SphK inhibitor. Potency of 33 was also observed to efficiently decrease SphK1/2 expression in human colorectal cancer cells (HCT116) and significantly inhibit dextran sodium sulfate (DSS)-induced colitis as well as the decreased expression of interleukin (IL)-6 and cyclooxygenase-2 (COX-2) in mouse models. Collectively, 33 was validated as an effective SphK inhibitor, which can be served as anti-inflammatory agent to probably treat inflammatory bowel diseases in human. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Potent and Selective CB2 Agonists Utilizing a Function-Based Computational Screening Protocol
  作者：Haixia Ge、Beihong Ji、Jiahui Fang、Jiayang Wang、Jing Li、Junmei Wang

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00580

  日期：2023.11.1
• Iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation
  作者：Pei-Xue Gong、Fangning Xu、Lu Cheng、Xu Gong、Jie Zhang、Wei-Jin Gu、Wei Han

  DOI：10.1039/d1cc01536b

  日期：——

  The iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation for preparing diversified methyl ketones is developed and can be applied to the late-stage modification of complex small molecules.

  铁催化的α，β-不饱和羧酸的串联脱羧氧化反应，实现了醛的C-H甲基化，用于制备多样化的甲基酮，并可应用于复杂小分子的晚期修饰。
• 含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用 途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107151220B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用途，具体公开了一类含苄氧基苯基的酚类化合物(I)，药理试验证明，本发明的酚类化合物对鞘氨醇激酶SphK有较强的抑制活性，部分化合物对肿瘤、DSS诱导的炎症性肠病具有一定的抑制作用。该类化合物与其药用制剂可以用于制备治疗一系列癌症、炎症性疾病的药物，例如结肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、炎症性肠病、肝炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症。本发明还涉及这些化合物的制备方法。