ethyl 2-methyl-3-oxo-2-(phenylamino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxo-2-(phenylamino)butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-anilino-2-methyl-3-oxobutanoate；ethyl 2-anilino-2-methyl-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: WPPBCDSTOKZSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 extract of plant; lactose; gum arabic; mixture of 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-methyl-3-oxo-2-(phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  大自然激发了单线态氧的产生，以通过1,2-酰基迁移获得α-氨基羰基化合物

  摘要：

  我们发现叶绿素催化的1,2-酰基迁移反应可直接从烯胺酮中获得α-氨基羰基化合物。通常，在光合作用II中心的光合作用过程中会产生单线态氧。该单线态氧可以容易地与生物分子中存在的不饱和双键反应。这种反应性促使我们将这一概念应用于不饱和烯胺酮和其他化合物，以获得高价值的化合物。实际上，这种光敏剂非常便宜，可商购，以主族金属为基础，并且通过实现高营业额数（TON）> 300和高营业额频率（TOF）为50 h -1，为单重态氧介导的化学反应提供了出色的效率。。最后，DFT计算和详细的机械实验相结合，提供了光敏剂的确切作用以及对反应的清晰见解。

  DOI：

  10.1039/d0gc03555f

文献信息

• Building a Pyrazole–Benzothiadiazole–Pyrazole Photosensitizer into Metal–Organic Frameworks for Photocatalytic Aerobic Oxidation
  作者：Ji-Kang Jin、Kun Wu、Xin-Yi Liu、Guo-Quan Huang、Yong-Liang Huang、Dong Luo、Mo Xie、Yifang Zhao、Weigang Lu、Xiao-Ping Zhou、Jian He、Dan Li

  DOI：10.1021/jacs.1c10008

  日期：2021.12.22

  Charge separation plays a crucial role in regulating photochemical properties and therefore warrants consideration in designing photocatalysts. Metal–organic frameworks (MOFs) are emerging as promising candidates for heterogeneous photocatalysis due to their structural designability and tunability of photon absorption. Herein, we report the design of a pyrazole–benzothiadiazole–pyrazole organic molecule

  电荷分离在调节光化学性质方面起着至关重要的作用，因此在设计光催化剂时值得考虑。金属有机框架（MOF）由于其结构可设计性和光子吸收的可调性而成为多相光催化的有希望的候选者。在此，我们报告了一种吡唑-苯并噻二唑-吡唑有机分子的设计，该有机分子带有供体-受体-供体共轭π-系统，用于快速电荷分离。将这种光敏剂整合到 MOF 中的进一步尝试提供了更有效的多相光催化剂 (JNU-204)。在可见光照射下，JNU-204实现了三种涉及不同氧化途径的好氧氧化反应。进行了回收实验以证明 JNU-204 作为一种稳健的多相光催化剂的稳定性和可重复使用性。此外，我们说明了其在吡咯并[2,1-a ] 含异喹啉的杂环，海洋天然产物家族的核心骨架。JNU-204 是一种典型的 MOF 平台，具有良好的光子吸收、合适的带隙、快速的电荷分离和非凡的化学稳定性，可在可见光照射下进行有氧氧化反应。
• Visible-Light-Mediated 1,2-Acyl Migration: The Reaction of Secondary Enamino Ketones with Singlet Oxygen
  作者：Weigang Fan、Pixu Li

  DOI：10.1002/anie.201407413

  日期：2014.11.3

  Secondary enaminones were oxidized by photochemically generated singlet oxygen, followed by nucleophilic addition of alcohol and an unexpected 1,2‐acyl migration to afford quaternary amino acid derivatives. An ene‐type reaction pathway is proposed. It is distinctively different from the typical [2+2] addition of singlet oxygen to a CC bond pathway.

  通过光化学生成的单线态氧将仲烯胺酮氧化，然后进行亲核加成醇和意外的1,2-酰基迁移，从而得到季氨基酸衍生物。提出了烯型反应途径。它与典型的单线态氧[2 + 2]添加到CC键途径上有显着不同。
• A Unique 1,2-Acyl Migration for the Construction of Quaternary Carbon by Visible Light Irradiation of Platinum(II) Polypyridyl Complex and Molecular Oxygen
  作者：Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Lei-Min Zhao、Cheng-Juan Wu、Jian-Ji Zhong、Xue-Wang Gao、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/ol502995h

  日期：2014.11.21

  A unique 1,2-acyl migration for the construction of quaternary carbon in a one-pot reaction under visible light is described. By irradiating a platinum(II) polypyridyl complex with visible light, enamine 1 is able to react with alcohol 2 to yield compound 3 featuring a quaternary carbon via 1,2-acyl migration and concurrent esterification. Studies on the mechanism reveal that the platinum(II) complex is able to generate singlet oxygen (O-1(2)) that is responsible for this unprecedented intramolecular 1,2-acyl migration transformation.
• Fe-Catalyzed Direct α C–H Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Siva Murru、Charles Seth Lott、Frank R. Fronczek、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00710

  日期：2015.5.1

  A direct Fe-catalyzed alpha-amination of 1,3-dicarbonyl compounds :has been accomplished using, arylhydroxylamines as aminating agents, This novel protocol allows convenient access to alpha-amino carbonyl derivatives without the need for any postreaction manipulations. This is an operationally simple procedure that works at low temperatures in shorter reaction times and produces high yields with excellent N-selectivity.
• Nature inspired singlet oxygen generation to access α-amino carbonyl compounds <i>via</i> 1,2-acyl migration
  作者：Waldemar Schilling、Yu Zhang、Prakash Kumar Sahoo、Samir Kumar Sarkar、Sivaraman Gandhi、Herbert W. Roesky、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d0gc03555f

  日期：——

  We have discovered chlorophyll catalyzed 1,2-acyl migration reactions to achieve α-amino carbonyl compounds directly from the enaminones. In general, singlet oxygen is generated during photosynthesis in the photosystem II center. This singlet oxygen can readily react with the unsaturated double bonds present in biomolecules. This reactivity intrigued us to apply this concept towards unsaturated enaminones

  我们发现叶绿素催化的1,2-酰基迁移反应可直接从烯胺酮中获得α-氨基羰基化合物。通常，在光合作用II中心的光合作用过程中会产生单线态氧。该单线态氧可以容易地与生物分子中存在的不饱和双键反应。这种反应性促使我们将这一概念应用于不饱和烯胺酮和其他化合物，以获得高价值的化合物。实际上，这种光敏剂非常便宜，可商购，以主族金属为基础，并且通过实现高营业额数（TON）> 300和高营业额频率（TOF）为50 h -1，为单重态氧介导的化学反应提供了出色的效率。。最后，DFT计算和详细的机械实验相结合，提供了光敏剂的确切作用以及对反应的清晰见解。