2′,3′-dideoxyuridin-5′-yl-pyridin-3-yl[N-(pyridin-3-yl)]phosphoramidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2′,3′-dideoxyuridin-5′-yl-pyridin-3-yl[N-(pyridin-3-yl)]phosphoramidate
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[(pyridin-3-ylamino)-pyridin-3-yloxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀N₅O₆P
• 分子量: 445.371
• InChiKey: DRMBKEXZZTXOMQ-CHCXCHJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2′,3′-dideoxyuridin-5′-yl-pyridin-3-yl[N-(pyridin-3-yl)]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  芳基H-膦酸酯。19.含有氨基和羟基吡啶助剂的新型抗HIV前核苷酸氨基磷酸酯二酯

  摘要：

  我们设计了一种新型的AZT和ddU氨基磷酸二酯，其中包含与磷中心相连的2-，3-，4-氨基吡啶和2-，3-，4-羟基吡啶部分的各种组合，作为潜在的抗HIV原核苷酸。取决于该p ķ一个的氨基吡啶的值和所使用的羟基吡啶，基于H-膦酸酯化学的替代合成策略被用于其制备开发的。讨论了这些转化的合成方面以及合成化合物的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.038

文献信息

• Aryl H-phosphonates. 19. New anti-HIV pronucleotide phosphoramidate diesters containing amino- and hydroxypyridine auxiliaries
  作者：Joanna Romanowska、Krystian Kolodziej、Michal Sobkowski、Marta Rachwalak、Tomasz Jakubowski、Justyna Golebiewska、Adam Kraszewski、Jerzy Boryski、Aleksandra Dabrowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.038

  日期：2019.2

  phosphoramidate diesters containing various combinations of 2-, 3-, 4-aminopyridine and 2-, 3-, 4-hydroxypyridine moieties attached to the phosphorus center, as potential anti-HIV pronucleotides. Depending on the pKa values of the aminopyridines and the hydroxypyridines used, alternative synthetic strategies based on H-phosphonate chemistry were developed for their preparation. Synthetic aspects of these

  我们设计了一种新型的AZT和ddU氨基磷酸二酯，其中包含与磷中心相连的2-，3-，4-氨基吡啶和2-，3-，4-羟基吡啶部分的各种组合，作为潜在的抗HIV原核苷酸。取决于该p ķ一个的氨基吡啶的值和所使用的羟基吡啶，基于H-膦酸酯化学的替代合成策略被用于其制备开发的。讨论了这些转化的合成方面以及合成化合物的生物学活性。