3-(4-phenoxybutoxy)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-phenoxybutoxy)benzamide
• 英文别名: 3-(4-phenoxybutoxy)benzenecarboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MUTVUXZZBPWSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 3-(4-phenoxybutoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-O-芳基烷基苯甲酰胺衍生物作为FtsZ抑制剂的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的3-O-芳基烷基苯甲酰胺衍生物作为FtsZ抑制剂，它们对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有细胞分裂抑制活性，并且对革兰氏阳性细菌的各种表型具有体外抗菌活性。与3-MBA相比，该系列药物的靶向活性和体外抗菌活性显着提高。其中，3-O-烷基苯甲酰胺4-8和3-O-溴烷基苯甲酰胺9和10对金黄色葡萄球菌ATCC25923，金黄色葡萄球菌ATCC29213（MRSA）和金黄色葡萄球菌PR的三种表型显示出显着改善的活性。初步的结构活性关系表明，3-O-烷基侧链的延长导致抗菌活性大大提高，

  DOI：

  10.2174/1570180811310040005

文献信息

• The Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 3-O-arylalkylbenzamide Derivatives as FtsZ Inhibitors
  作者：Siti Ma、Rongmei Wang、Yuanze Wang、Jichao Cao、Shutao Ma

  DOI：10.2174/1570180811310040005

  日期：2013.3.1

  A series of novel 3-O-arylalkylbenzamide derivatives as FtsZ inhibitors was designed, synthesized and evaluated for their cell division inhibitory activity against B. subtilis and S. aureus, and in vitro antibacterial activity against various phenotypes of Gram-positive bacteria. This series showed significantly improved on-target activity and in vitro antibacterial activity compared with 3-MBA. Among

  设计，合成和评估了一系列新颖的3-O-芳基烷基苯甲酰胺衍生物作为FtsZ抑制剂，它们对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有细胞分裂抑制活性，并且对革兰氏阳性细菌的各种表型具有体外抗菌活性。与3-MBA相比，该系列药物的靶向活性和体外抗菌活性显着提高。其中，3-O-烷基苯甲酰胺4-8和3-O-溴烷基苯甲酰胺9和10对金黄色葡萄球菌ATCC25923，金黄色葡萄球菌ATCC29213（MRSA）和金黄色葡萄球菌PR的三种表型显示出显着改善的活性。初步的结构活性关系表明，3-O-烷基侧链的延长导致抗菌活性大大提高，
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Brown David Ryall

  公开号：US20100173933A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is ═C(R 1 )— or ═N—; R 1 is hydrogen or an optional substituent and R 2 is hydrogen, methyl, or fluorine; or R 1 and R 2 taken together are —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —O—, or, in either orientation, —O—CH 2 — or —OCH 2 CH 2 —; R 3 is a radical of formula -(Alk 1 ) m -(Z) p -(Alk 2 ) n -Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, —N(CH 2 CH 3 )—, —C(═O)—, —O—(C═O)—, —C(═O)—O—, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, or —N(CH 2 CH 3 )—; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.

  化学式为（I）的化合物具有抗菌活性：其中R代表氢或1、2或3个可选取代基；W是═C（R1）-或═N-；R1是氢或可选取代基，R2是氢、甲基或氟；或R1和R2一起取-CH2-、-CH2CH2-、-O-，或者，在任何方向上，取-O-CH2-或-OCH2CH2-；R3是公式-(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q的基团，其中m、p和n独立地为0或1，但至少有一个为1，Z是-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-、-N（CH2CH3）-、-C（═O）-、-O-（C═O）-、-C（═O）-O-，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代双环杂环基团；Alk1和Alk2是可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以以-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-或-N（CH2CH3）-结尾或被中断；Q是氢、卤素、腈或羟基，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团。
• BENZAMIDE AND PYRIDYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Biota Europe Ltd

  公开号：EP1996180B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US8088791B2
  申请人：——

  公开号：US8088791B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8865736B2
  申请人：——

  公开号：US8865736B2

  公开（公告）日：2014-10-21