C-cyclohexyl-N-phenyl nitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-cyclohexyl-N-phenyl nitrone
• 英文别名: (Z)-1-cyclohexyl-N-phenylmethanimine oxide；1-cyclohexyl-N-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: SKJAGKXXDTVPLB-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-cyclohexyl-N-phenyl nitrone 在 (αR,2S)-(-)-1-(2-di(4-methoxyphenyl)phosphinobenzyl)-α-(tripropylsilylmethyl)-2-pyrrolidinemethanol 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-phenyl-3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-4-cyclohexyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃-硝酮与脯氨醇-膦手性配体的不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  脯氨醇-膦的手性配体使得高度对映选择性的铜催化的分子间炔-硝基偶联（Kinugasa反应）产生了1,3,4-三取代的手性β-内酰胺。不仅使用芳基或烯基乙炔，而且使用烷基乙炔都可以实现高水平的对映体控制，这在先前报道的方案中是重要的但不利的底物。提出了由OH-H···O和C（sp 3）-H··· O的氢键构成的手性配体与氮氧阴离子的两点氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201702070
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 环己烷基甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到C-cyclohexyl-N-phenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  共轭硝酮的碳核磁共振谱

  摘要：

  已经确定了一些双功能硝酮的 13C NMR 光谱，其中包含作为杂-1,3-二烯系统一部分的醛硝酮官能团，并解释了化学位移和耦合常数。讨论了空间结构和长程取代基对杂烯碳共振的影响。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230516

文献信息

• Friedel–Crafts Addition of Indoles to Nitrones Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Zachary Z. Oracheff、Helen L. Xia、Christopher D. Poff、Scott E. Isaacson、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01551

  日期：2021.12.3

  Friedel–Crafts addition to aryl and secondary alkyl nitrones in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine to produce 3-(1-(silyloxyamino)alkyl)indoles. Spontaneous conversion to bisindolyl(aryl)methanes, which is thermodynamically favored for nitrones derived from aromatic aldehydes, is suppressed under the reaction conditions. The silyloxyamino group can be deprotected with

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和三烷基胺存在下， N-烷基吲哚与芳基和仲烷基硝酮进行傅克加成反应生成 3-(1-(甲硅烷氧基氨基)烷基)吲哚。在反应条件下，自发转化为双吲哚基（芳基）甲烷，这在热力学上对于衍生自芳香醛的硝酮是有利的。甲硅烷氧基氨基可以用四丁基氟化铵去保护以产生羟胺。