3-(2,4-dinitrophenyl)-2-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2,4-dinitrophenyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(2,4-dinitro-phenyl)-2-methyl-indole；3-(2,4-Dinitro-phenyl)-2-methyl-indol
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: YMNIDAUOIGNHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dinitro-phenyl)-acetone-phenylhydrazone 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 3-(2,4-dinitrophenyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Behavior of Halogenated Nitrobenzenes with β-Diketones. Part I. 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene and Acetylacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a054

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Aerobic Transition-Metal-Free Regioselective β-Arylation of Indoles: Synthesis of β-(2-/4-Nitroaryl)-indoles
  作者：Shailesh Kumar、Vandana Rathore、Ajay Verma、Ch. Durga Prasad、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Sadhan Jana、Moh. Sattar、Meenakshi、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol503274z

  日期：2015.1.2

  flask. By using this mild and economical methodology, syntheses of β-(2/4-nitroaryl)-indoles with sensitive functionalities such as bromo, iodo, cyano, and nitro were achieved chemo- and regioselectively. Synthesized β-(2/4-nitroaryl) indoles were transformed into densely functionalized biindoles, indoloindoles, and (4-aminoaryl)-indoles which demonstrate post-transformation utility of the developed methodology

  在室温下，在开放式烧瓶中的DMSO中，存在KO t Bu介导的硝基芳烃与吲哚的分子间氧化C–C偶联。通过使用这种温和且经济的方法，可以选择性地实现具有溴，碘，氰基和硝基等敏感功能的β-（2 / 4-硝基芳基）-吲哚的合成。合成的β-（2 / 4-硝基芳基）吲哚被转化为高密度官能化的双吲哚，吲哚吲哚和（4-氨基芳基）-吲哚，证明了所开发方法的转化后效用。