6-n-propoxy-3-acetylamino-aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-n-propoxy-3-acetylamino-aniline
• 英文别名: 3-amino-4-propoxyacetanilide；N-(3-amino-4-propoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: ZBNLXEPJCZSNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到6-n-propoxy-3-acetylamino-aniline
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of substantially pure

  摘要：

  一种制备基本同分异构纯度的苯乙酰苯胺的过程，结构式为##STR1##其中，R为氢、低烷基、羟基-低烷基或低烷氧基-低烷基；R.sub.1为低烷基、苯基、低烷基苯基、低烷氧基、低烷氧基苯基、氯苯基、硝基苯基、二氯苯基、氯-低烷基、氰基-低烷基、低烷基氨基、磺酰氨基苯基、氨基甲酰苯基或低烷氧基-低烷基；X为--CO--或--SO.sub.2--；包括以下步骤：用酰化剂处理结构式为##STR2##的二氨基化合物的醇溶液，以得到醇溶液的苯乙酰苯胺，其中使用相当数量的酰化剂和二氨基化合物，并且处理是通过缓慢滴加酰化剂，在约0℃至5℃的温度范围内进行的。当所述二氨基化合物的醇溶液是通过还原相应的二硝基化合物在醇中的悬浮液而产生时，该过程特别有优势。

  公开号：

  US04283556A1
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-(4-propoxy-m-phenylene)-bis-acetamide 、 4-丙氧基苯-1,3-二胺二盐酸盐 、 Magnesiumacetate 、 氢溴酸 在 6-n-propoxy-3-acetylamino-aniline 、 60 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以257.1 parts of 6-n-propoxy-3-acetylamino-aniline hydrobromide (no impurities detectable by HPLC, purity by diazotization: 99.4%) are obtained的产率得到6-n-Propoxy-3-acetylamino-aniline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pure 3-acetylamino-anilines

  摘要：

  制备一般式（1）##STR1##中R表示氢原子或1-4个碳原子的烷氧基的纯3-乙酰氨基苯胺的过程，包括在1-4个碳原子的烷醇中还原1,3-二硝基苯为1,3-二氨基苯，或在1-4个碳原子的烷醇中将2,4-二硝基氯苯与氢氧化钠反应，然后还原为2,4-二氨基烷氧基苯，并在所述烷醇中进行单乙酰化反应，以得到1-氨基-3-乙酰氨基苯或2-氨基-4-乙酰氨基烷氧基苯，并从含有水的可选烷醇溶液中分离得到上述一般式（1）化合物的过程，其中通过使用氢卤酸或水合氢卤酸沉淀上述一般式（1）化合物的氢卤酸盐形式，并随后进行过滤来进行分离。

  公开号：

  US04540815A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von reinen 3-Acetylaminoanilinen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0142788A1

  公开（公告）日：1985-05-29

  Verfahren zur Herstellung reiner 3-Acetylamino-aniline der allgemeinen Formel (1) in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch Reduktion von 1,3-Dinitrobenzol in einem Alkanol von 1-4 Kohlenstoffatomen zum 1,3-Diaminobenzol bzw. durch Umsetzung von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ätznatron in einem Alkanol mit 1-4 Kohlenstoffatomen und anschließende Reduktion zum 2,4 Diaminoalkoxybenzol, und jeweils anschließende Monoacetylierung in dem genannten Alkanol zum 1-Amino-3-acetylamino- benzol bzw. zum 2-Amino-4- acetylamino-alkoxy-benzol und Isolierung der in der gegebenenfalls Wasser enthaltenden alkanolischen Lösung angefallenen Verbindung der genannten Formel (1), dadurch gekennzeichnet, daß man die Isolierung durch Ausfällen der Verbindung der genannten Formel (1) aus der alkanolischen Lösung mittels Halogenwasserstoff oder wässriger Halogenwasserstoffsäure in Form des Hydrohalogenids und anschließende Filtration vornimmt.

  通式(1)纯 3-乙酰氨基苯胺的制备工艺 将 1,3-二硝基苯在含 1-4 个碳原子的烷醇中还原成 1,3-二氨基苯，或将 2,4-二硝基氯苯与烧碱在含 1-4 个碳原子的烷醇中反应。2,4-二硝基氯苯与烧碱在含 1-4 个碳原子的烷醇中反应，随后还原成 2,4-二氨基烷氧基苯，在每种情况下，随后在上述烷醇中进行单乙酰化反应，得到 1-氨基-3-乙酰氨基苯或生成 2-氨基-4-乙酰氨基-烷氧基苯，并分离在烷醇溶液（可选择含水）中得到的上述式（1）化合物，其特征在于，分离是通过卤化氢或氢卤酸水溶液从烷醇溶液中以氢卤化物的形式沉淀上述式（1）化合物，然后过滤。
• A process for the manufacture of substantially pure 3-amino-4-alkoxy-acylanilides from 2,4-dinitrochlorobenzene
  申请人：Toms River Chemical Corporation

  公开号：EP0011048B1

  公开（公告）日：1982-01-27
• US4283556A
  申请人：——

  公开号：US4283556A

  公开（公告）日：1981-08-11
• US4540815A
  申请人：——

  公开号：US4540815A

  公开（公告）日：1985-09-10
• Process for the manufacture of substantially pure
  申请人：Toms River Chemical Corporation

  公开号：US04283556A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  A process for the manufacture of a substantially isomerically pure acylanilide of the structure ##STR1## where R is hydrogen, lower alkyl, hydroxy-lower alkyl or lower alkoxy-lower alkyl; R.sub.1 is lower alkyl, phenyl, lower alkylphenyl, lower alkoxy, lower alkoxyphenyl, chlorophenyl, nitrophenyl, dichlorophenyl, chloro-lower alkyl, cyano-lower alkyl, lower alkyl amino, sulfamoylphenyl, carbamoylphenyl or lower alkoxy-lower alkyl; and X is --CO-- or --SO.sub.2 --; comprising the step of treating an alcohol solution of a diamino compound of the structure ##STR2## with an acylating agent, to give an alcohol solution of the acylanilide, wherein substantially equivalent amounts of the acylating agent and the diamino compound are used and wherein the treatment is carried out by the slow, drop-wise addition of the acylating agent at a temperature in the range of about 0.degree. to 5.degree. C. The process is particularly advantageous when the alcohol solution of the diamino compound is produced by reduction of a suspension of the corresponding dinitro compound in the alcohol.

  一种制备基本同分异构纯度的苯乙酰苯胺的过程，结构式为##STR1##其中，R为氢、低烷基、羟基-低烷基或低烷氧基-低烷基；R.sub.1为低烷基、苯基、低烷基苯基、低烷氧基、低烷氧基苯基、氯苯基、硝基苯基、二氯苯基、氯-低烷基、氰基-低烷基、低烷基氨基、磺酰氨基苯基、氨基甲酰苯基或低烷氧基-低烷基；X为--CO--或--SO.sub.2--；包括以下步骤：用酰化剂处理结构式为##STR2##的二氨基化合物的醇溶液，以得到醇溶液的苯乙酰苯胺，其中使用相当数量的酰化剂和二氨基化合物，并且处理是通过缓慢滴加酰化剂，在约0℃至5℃的温度范围内进行的。当所述二氨基化合物的醇溶液是通过还原相应的二硝基化合物在醇中的悬浮液而产生时，该过程特别有优势。