7-bromo-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7-bromo-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one
• 英文别名: (7-bromo-5H-benzo[d]pyrrole[2,1-b][1,3]oxazin-5-one)；7-Bromopyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one；7-bromopyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one
• 化学式: C₁₁H₆BrNO₂
• 分子量: 264.078
• InChiKey: WJKLGADRSBNRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one 、 4-羟基苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到7-(4-hydroxyphenyl)-5H-benzo[d]pyrrole [2,1-b][1,3]oxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  7-取代的5 H-吡咯[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-one衍生物小文库的合成和抗增殖活性

  摘要：

  在这项研究中，我们调查了7-取代的5 H-吡咯并[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-one衍生物小文库对一组人类癌细胞系的抗增殖活性。我们在先前的工作中报告了这些化合物的合成。7-Bromo-5 H-苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ] [1,3]恶嗪-5-酮显示出有希望的抗增殖作用。作为Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的起始原料，选择它用于设计和合成六种其他衍生物，目的是更好地定义结构-活性关系。抗增殖MTT分析显示剂量依赖性降低细胞活力，特别是对于7-（[[1,1'-联苯] -4-yl）-5 H-苯并[ d ]吡咯并[2，1- b ] [1，3]恶嗪-5-酮。细胞周期和蛋白质印迹分析表明凋亡是其抗增殖活性的可能机制。这些初步结果激发了我们对进一步优化的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.046
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到7-bromo-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  活性二氧化锰促进邻-（1 H-吡咯-1-基）芳基和杂芳基羧酸环化为5 H-吡咯并[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-酮衍生物

  摘要：

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.072

文献信息

• Active manganese dioxide promoted cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids to 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives
  作者：Fedora Grande、Antonella Brizzi、Antonio Garofalo、Francesca Aiello

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.072

  日期：2013.11

  1]benzoxazin-5-one and six of its substituted derivatives have been prepared by active manganese dioxide promoted oxidative cyclization of the corresponding 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acids, under mild conditions, in moderate yields. The method was successfully extended to the cyclization of some ortho-(1H-pyrrol-1-yl)heteroaryl carboxylic acids and 2-(1H-indol-1-yl)benzoic acids.

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。
• Synthesis and anti-proliferative activity of a small library of 7-substituted 5H-pyrrole [1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives
  作者：Mariateresa Badolato、Gabriele Carullo、Biagio Armentano、Salvatore Panza、Rocco Malivindi、Francesca Aiello

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.046

  日期：2017.7

  5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives, against a panel of human cancer cell lines. We reported the synthesis of these compounds in a previous work. 7-Bromo-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-5-one showed a promising anti-proliferative effect. As starting material for Suzuki-Miyaura cross coupling reaction, it was selected for the design and the synthesis of six further derivatives, with the

  在这项研究中，我们调查了7-取代的5 H-吡咯并[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪-5-one衍生物小文库对一组人类癌细胞系的抗增殖活性。我们在先前的工作中报告了这些化合物的合成。7-Bromo-5 H-苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ] [1,3]恶嗪-5-酮显示出有希望的抗增殖作用。作为Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的起始原料，选择它用于设计和合成六种其他衍生物，目的是更好地定义结构-活性关系。抗增殖MTT分析显示剂量依赖性降低细胞活力，特别是对于7-（[[1,1'-联苯] -4-yl）-5 H-苯并[ d ]吡咯并[2，1- b ] [1，3]恶嗪-5-酮。细胞周期和蛋白质印迹分析表明凋亡是其抗增殖活性的可能机制。这些初步结果激发了我们对进一步优化的兴趣。