N-(2-hydroxybenzyl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: WRHPXDCIHFLNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzyl)thiophene-2-carboxamide 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联的S N Ar事件方便地组装特权（杂）芳烃融合的苯并[1.4]氮杂ze庚烷。第1部分–关于间歇性微笑重新安排的重要性

  摘要：

  已设计了通过S N Ar-Smiles重排-S N Ar级联反应合成的[1.4]氮杂氮杂的新双亲核前体。将它们与芳香族双亲电子试剂在碱促进的缩合反应中使用，可以区分高反应性和低反应性的底物（即分别可以通过和不能通过Smiles重排屏障的底物）。通过在双亲电子前体中引入吸电子取代基，可以恢复对所需环化过程的反应性。这有力地说明了笑容重排对于成功形成整个戒指的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900263
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-hydroxybenzyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联的S N Ar事件方便地组装特权（杂）芳烃融合的苯并[1.4]氮杂ze庚烷。第1部分–关于间歇性微笑重新安排的重要性

  摘要：

  已设计了通过S N Ar-Smiles重排-S N Ar级联反应合成的[1.4]氮杂氮杂的新双亲核前体。将它们与芳香族双亲电子试剂在碱促进的缩合反应中使用，可以区分高反应性和低反应性的底物（即分别可以通过和不能通过Smiles重排屏障的底物）。通过在双亲电子前体中引入吸电子取代基，可以恢复对所需环化过程的反应性。这有力地说明了笑容重排对于成功形成整个戒指的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900263