1-nitro-3-phenoxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-nitro-3-phenoxypropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: CLXXLLQACKHYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到1-nitro-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型纳米磁性相转移催化剂的合成，表征及其在水中β-叠氮基和β-硝基醇的区域选择性合成中的应用

  摘要：

  通过己烷-1,6-二基二氨基甲酸酯连接基将聚乙二醇取代的1-甲基咪唑溴化铵固定在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒的表面上，提供了有力且可重复使用的异相转移催化，该催化转移反应已成功用于环氧化物的区域选择性开环水性介质中的叠氮化物和亚硝酸根阴离子。通过简单的磁倾析法可以很容易地回收新催化剂，并循环使用几次，而不会明显丧失催化活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428017060069

文献信息

• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• Synthesis and characterization of a novel nano-Fe3O4-copoly[(styrene/acrylic acid)/grafted ethylene oxide and its application as a magnetic and recyclable phase-transfer catalyst in the preparation of β-azido alcohols and β-nitro alcohols
  作者：Ali Reza Kiasat、Mina Daei、Seyyed Jafar Saghanezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2043-0

  日期：2016.2

  A facile method was developed for the synthesis of β-azido alcohols and β-nitro alcohols in the presence of a novel nano-Fe3O4-copoly[(styrene/acrylic acid)/grafted ethylene oxide (nano-Fe3O4-PS-Co-[PAA-g-PEG]) as a phase-transfer catalyst in water. The catalyst was characterized with IR, SEM, and TGA. This procedure offers several advantages, including excellent regioselectivity, high yields, short reaction times, a recyclable catalyst, easy separation of the catalyst through an external magnet, and easy workup .

  在新型纳米氧化铁-聚[（苯乙烯/丙烯酸）/接枝环氧乙烷（nano-Fe3O4-PS-Co-[PAA-g-PEG]）作为相转移催化剂存在下，开发了一种在水中合成β-叠氮醇和β-硝基醇的简便方法。该催化剂通过红外光谱、扫描电镜和热重分析进行了表征。该方法具有多个优点，包括极佳的区域选择性、产率高、反应时间短、催化剂可回收利用、催化剂易于通过外部磁铁分离以及易于加工。
• Synthesis and characterization of a novel nanomagnetic phase-transfer catalyst and its application to regioselective synthesis of β-azido and β-nitro alcohols in water
  作者：N. Ayashi、M. Fallah-Mehrjardi、A. R. Kiasat

  DOI：10.1134/s1070428017060069

  日期：2017.6

  Fe3O4 nanoparticles through hexane-1,6-diyldicarbamate linker afforded a powerful and reusable heterogeneous phase-transfer catalysis which was successfully used for regioselective ring opening of epoxides with azide and nitrite anions in aqueous medium. The new catalyst can readily be recovered by simple magnetic decantation and recycled several times without appreciable loss of catalytic activity

  通过己烷-1,6-二基二氨基甲酸酯连接基将聚乙二醇取代的1-甲基咪唑溴化铵固定在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒的表面上，提供了有力且可重复使用的异相转移催化，该催化转移反应已成功用于环氧化物的区域选择性开环水性介质中的叠氮化物和亚硝酸根阴离子。通过简单的磁倾析法可以很容易地回收新催化剂，并循环使用几次，而不会明显丧失催化活性。