7-(3-hydroxypropylamino)-6-nitro-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-(3-hydroxypropylamino)-6-nitro-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 化学式: C₈H₉N₅O₄S
• 分子量: 271.26
• InChiKey: ZAEGPCQTFRAUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-hydroxypropylamino)-6-nitro-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-(3-acetoxypropylamino)-6-nitro-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  硝基噻二唑并[3，2-a]嘧啶类化合物是有前途的抗糖化剂。

  摘要：

  管理晚期糖基化终产物（AGEs）的浓度是实现控制糖尿病血管并发症发病机制的可靠方法。抑制二肽基肽酶-4（DPP-4）也是解决2型糖尿病（T2DM）的一种有吸引力的方法。先前我们证明了偶氮嗪杂环具有防止AGEs形成的潜力，在这项工作中，我们进行了DPP-4与5-烷基氨基-6-硝基-1,3,4-噻二唑[3,2-a]的对接研究。 ]嘧啶。因此，我们开发了一种通过氯脱氧和胺化反应对这些结构进行合成的方法。通过评估DPP-4（离体/体外）和AGEs形成抑制（体外），研究了所得化合物的抗糖尿病特性。结果表明，相比于参考化合物氨基胍，硝化氮杂二氮并嘧啶类具有更高的抗糖基化活性，但对DPP-4的抑制作用中等。活性最高的DPP-4抑制剂1l的IC50为55.87μM，在口服10 mg / kg后显示出抑制大鼠血清DPP-4活性的能力，但作用比维格列汀小且短。同时，1升是该系列中活性最高的抗糖化化合物（IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111808
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-acetoxypropylamino)-6-nitro-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-(3-hydroxypropylamino)-6-nitro-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  硝基噻二唑并[3，2-a]嘧啶类化合物是有前途的抗糖化剂。

  摘要：

  管理晚期糖基化终产物（AGEs）的浓度是实现控制糖尿病血管并发症发病机制的可靠方法。抑制二肽基肽酶-4（DPP-4）也是解决2型糖尿病（T2DM）的一种有吸引力的方法。先前我们证明了偶氮嗪杂环具有防止AGEs形成的潜力，在这项工作中，我们进行了DPP-4与5-烷基氨基-6-硝基-1,3,4-噻二唑[3,2-a]的对接研究。 ]嘧啶。因此，我们开发了一种通过氯脱氧和胺化反应对这些结构进行合成的方法。通过评估DPP-4（离体/体外）和AGEs形成抑制（体外），研究了所得化合物的抗糖尿病特性。结果表明，相比于参考化合物氨基胍，硝化氮杂二氮并嘧啶类具有更高的抗糖基化活性，但对DPP-4的抑制作用中等。活性最高的DPP-4抑制剂1l的IC50为55.87μM，在口服10 mg / kg后显示出抑制大鼠血清DPP-4活性的能力，但作用比维格列汀小且短。同时，1升是该系列中活性最高的抗糖化化合物（IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111808

文献信息

• Nitrothiadiazolo[3,2-a]pyrimidines as promising antiglycating agents
  作者：Konstantin Savateev、Victor Fedotov、Ilya Butorin、Oleg Eltsov、Pavel Slepukhin、Evgeny Ulomsky、Vladimir Rusinov、Roman Litvinov、Denis Babkov、Elisaveta Khokhlacheva、Pyotr Radaev、Pavel Vassiliev、Alexandr Spasov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111808

  日期：2020.1

  showed previously that azoloazine heterocycles have the potential to prevent the formation of AGEs and in this work, we conducted docking studies with DPP-4 of 5-alkylamino-6-nitro-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines. Consequently, we have developed a synthetic approach to these structures by chlorodeoxygenation and amination reactions. Antidiabetic properties of obtained compounds were studied by evaluating

  管理晚期糖基化终产物（AGEs）的浓度是实现控制糖尿病血管并发症发病机制的可靠方法。抑制二肽基肽酶-4（DPP-4）也是解决2型糖尿病（T2DM）的一种有吸引力的方法。先前我们证明了偶氮嗪杂环具有防止AGEs形成的潜力，在这项工作中，我们进行了DPP-4与5-烷基氨基-6-硝基-1,3,4-噻二唑[3,2-a]的对接研究。 ]嘧啶。因此，我们开发了一种通过氯脱氧和胺化反应对这些结构进行合成的方法。通过评估DPP-4（离体/体外）和AGEs形成抑制（体外），研究了所得化合物的抗糖尿病特性。结果表明，相比于参考化合物氨基胍，硝化氮杂二氮并嘧啶类具有更高的抗糖基化活性，但对DPP-4的抑制作用中等。活性最高的DPP-4抑制剂1l的IC50为55.87μM，在口服10 mg / kg后显示出抑制大鼠血清DPP-4活性的能力，但作用比维格列汀小且短。同时，1升是该系列中活性最高的抗糖化化合物（IC50