1-benzyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: UEACYJVBQNPZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 邻苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-cyano-5-[3-(4-methoxyphenyl)acryloyl]-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  室温下环状烯胺酮的仿生有氧 C?H 烯烃化：1,3,5-三取代苯的合成进展

  摘要：

  使用氧气作为末端氧化剂，在室温下通过钯催化设计了一种绿色温和的环状烯胺酮脱氢烯烃化方案。烯化环烯胺酮的合成效用通过意想不到的 Diels-Alder 串联反应提供了一系列独特的 1,3,5-三取代苯。这种新协议实现了广泛的底物范围和良好的产量，为芳烃功能化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300904
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-benzyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative Alkenylation of Cyclic Enaminones via the Fujiwara–Moritani Reaction

  摘要：

  A new Pd(II)-catalyzed dehydrogenative alkenylation reaction involving two alkenes was developed. A variety of nonaromatic, cyclic enaminones were successfully coupled to primary and secondary alkenes yielding a series of unique 1,3-dienes. The generality of this transformation presents a useful strategy for directly cross-coupling alkenes and offers an attractive new approach to functionallze enaminones.

  DOI：

  10.1021/ol202677g

文献信息

• Imino-Diels–Alder and imino-aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Jacqueline Collin、Nada Jaber、Marie Isabelle Lannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01581-7

  日期：2001.10

  In the presence of a catalytic amount of samarium diiodide in methylene chloride, aromatic imines react with Danishefsky diene to form tetrahydropyridine-4-ones in high yields. Under the same conditions, various imino-aldol reactions afford β-amino esters or β-amino ketones.

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。
• Synthesis of Conjugated Dienes via a Biomimetic Aerobic Oxidative Coupling of Two C_vinylH Bonds
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201301771

  日期：2013.8.12

  A time to dienes: A highly efficient and general method has been developed to prepare conjugated dienes through a biomimetic approach. This aerobic oxidative coupling, involving two CvinylH bonds, proceeds under low Pd catalyst loading and employs catalytic amounts of p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs) under ambient oxygen pressure (see scheme).

  二烯的时间：已经开发出一种高效且通用的方法来通过仿生方法制备共轭二烯。这种好氧氧化偶合，涉及两个C乙烯基H键，在低Pd催化剂负载下进行，并在环境氧压下采用催化量的对苯二醌和酞菁铁作为电子传递介质（ETM）（请参见方案）。
• Ionic Liquid Promoted Aza-Diels-Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with Imines
  作者：Giang Vo-Thanh、Bruce Pégot

  DOI：10.1055/s-2005-869837

  日期：——

  A highly efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-2,3-dihydro-4-pyridone derivatives through the aza-Diels-Alder reaction under 'green chemistry' conditions is described. The reaction of Danishefsky's diene with imines has been found to perform better at room temperature in ionic liquids without an acid catalyst and organic solvent: the ionic liquids are recycled while their efficiency

  描述了一种在“绿色化学”条件下通过 aza-Diels-Alder 反应合成 2-取代-2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物的高效程序。已经发现，Danishefsky 的二烯与亚胺的反应在室温下在离子液体中进行，没有酸催化剂和有机溶剂：离子液体被回收，同时保留其效率。
• Copper-Assisted Palladium(II)-Catalyzed Direct Arylation of Cyclic Enaminones with Arylboronic Acids
  作者：Yong Wook Kim、Micah J. Niphakis、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo301531k

  日期：2012.11.2

  Described herein is a palladium(II)-catalyzed direct arylation of cyclic enaminones with arylboronic acids. The versatility of this method is that both electron-rich and electron-poor boronic acids can be coupled in high yields. A mixture of two Cu(II) additives was crucial for efficient cross-coupling. The role of each Cu(II) reagent appears to be distinct and complementary serving to assist catalyst

  本文描述的是钯(II)-催化的环状烯胺酮与芳基硼酸的直接芳基化。这种方法的多功能性在于富电子和缺电子硼酸都可以高产率耦合。两种 Cu(II) 添加剂的混合物对于有效的交叉耦合至关重要。每个 Cu(II) 试剂的作用似乎是不同的和互补的，有助于通过假定的芳基铜中间体帮助催化剂再氧化和金属转移。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of Cyclic Enaminones with Aryl Iodides
  作者：Yi-Yun Yu、Lei Bi、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo400830t

  日期：2013.6.21

  A ligand-free method for the Pd-catalyzed direct arylation of cyclic enaminones using aryl iodides was developed. This method can be applied to a wide range of cyclic enaminones and aryl iodides with excellent C5-regioselectivity. Using widely available aryl iodides, the generality of this transformation provides easy access to a variety of 3-arylpiperidine structural motifs.

  开发了一种使用芳基碘对环烯胺酮进行 Pd 催化直接芳基化的无配体方法。该方法可应用于范围广泛的环状烯胺酮和芳基碘化物，并具有出色的 C5 区域选择性。使用广泛可用的芳基碘化物，这种转化的普遍性提供了对各种 3-芳基哌啶结构基序的轻松访问。