1-benzyl-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 1403769-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 1403769-67-4
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: WKMCTHCASHDONB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-benzyl-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 silver(I) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-benzyl-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环烯胺酮与芳基碘的直接 C-H 芳基化

  摘要：

  开发了一种使用芳基碘对环烯胺酮进行 Pd 催化直接芳基化的无配体方法。该方法可应用于范围广泛的环状烯胺酮和芳基碘化物，并具有出色的 C5 区域选择性。使用广泛可用的芳基碘化物，这种转化的普遍性提供了对各种 3-芳基哌啶结构基序的轻松访问。

  DOI：

  10.1021/jo400830t

文献信息

• Copper-Assisted Palladium(II)-Catalyzed Direct Arylation of Cyclic Enaminones with Arylboronic Acids
  作者：Yong Wook Kim、Micah J. Niphakis、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo301531k

  日期：2012.11.2

  Described herein is a palladium(II)-catalyzed direct arylation of cyclic enaminones with arylboronic acids. The versatility of this method is that both electron-rich and electron-poor boronic acids can be coupled in high yields. A mixture of two Cu(II) additives was crucial for efficient cross-coupling. The role of each Cu(II) reagent appears to be distinct and complementary serving to assist catalyst

  本文描述的是钯(II)-催化的环状烯胺酮与芳基硼酸的直接芳基化。这种方法的多功能性在于富电子和缺电子硼酸都可以高产率耦合。两种 Cu(II) 添加剂的混合物对于有效的交叉耦合至关重要。每个 Cu(II) 试剂的作用似乎是不同的和互补的，有助于通过假定的芳基铜中间体帮助催化剂再氧化和金属转移。
• Boron–Heck Reaction of Cyclic Enaminones: Regioselective Direct Arylation via Oxidative Palladium(II) Catalysis
  作者：Yong Wook Kim、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol500105d

  日期：2014.3.21

  An oxidative boron Heck reaction of cyclic enaminones with arylboronic acids is reported. This protocol provides a regioselective arylation it the C6 position of cyclic enaminones. When an N-carbamylated cyclic enaminone was employed, a switch to a conjugate addition reaction occurred in the presence of acid.