1-phenoxy-3-(phenylsulfonyl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxy-3-(phenylsulfonyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-2-oxo-3-phenoxypropane；1-(benzenesulfonyl)-3-phenoxypropan-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: LQWOLVJRKAMSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-3-(phenylsulfonyl)propan-2-one 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-phenylbutylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.3%的产率得到(S)-1-phenoxy-3-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenoxy-3-(phenylsulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658

文献信息

• 13,14-dihydroprostaglandin C-type derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04888358A1

  公开（公告）日：1989-12-19

  Novel 13,14-dihydroprostaglandin derivatives of the formula ##STR1## wherein: m is 1 or 3; R.sub.1 is hydrogen or alkyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen or methyl; R.sub.5 is alkyl, CF.sub.3 (CH.sub.2).sub.n -- in which n is an integer of 3-5, cycloalkyl, or optionally substituted phenyl, benzyl or phenoxy; or R.sub.4 and R.sub.5 taken together with the carbon to which they are attached is cycloalkyl of 4-8 carbon atoms; X is cis --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 CH.sub.2 -- when m is 3, or X is --CH.sub.2 CH.dbd.C.dbd.CH-- when m is 1; and the wavy lines represent the .alpha. or .beta. configuration with the proviso that when one wavy line is .alpha. the other is .beta.; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, have been prepared. They are useful in particular for their antihypertensive and anti-ulcerogenic properties.

  新型13,14-二氢前列腺素衍生物的化学式为##STR1##其中：m为1或3；R.sub.1为氢或烷基；R.sub.2为氢或较低的烷基；R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或甲基；R.sub.5为烷基，CF.sub.3(CH.sub.2).sub.n --其中n为3-5的整数，环烷基，或可选择地取代的苯基，苄基或苯氧基；或R.sub.4和R.sub.5与它们连接的碳一起为4-8个碳原子的环烷基；X为顺式--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 CH.sub.2 --当m为3时，或X为--CH.sub.2 CH.dbd.C.dbd.CH--当m为1时；波浪线代表α或β构型，但当一个波浪线为α时，另一个为β；或其药学上可接受的盐已经制备。它们特别适用于其降压和抗溃疡特性。
• Synthesis of enantiomerically enriched secondary and tertiary phenylthio- and phenoxy-aldols
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.066

  日期：2008.5

  donors and acceptors in organocatalytic aldol reactions. Our studies have revealed effective methodologies for accessing structurally varied and enantiomerically enriched secondary and tertiary phenylthio- and phenoxy-aldols, expanding the scope and potential synthetic utility of organocatalytic direct aldol reactions.

  已经探索了α-苯氧基-和苯硫基酮作为有机催化醛醇缩合反应中的供体和受体。我们的研究表明，有效的方法学可用于获得结构变化和对映体富集的仲和叔苯基硫代和苯氧基-羟醛，扩大了有机催化直接羟醛反应的范围和潜在的合成实用性。
• US4888358A
  申请人：——

  公开号：US4888358A

  公开（公告）日：1989-12-19
• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。