4-[bis(hydroxyethyl)amino]-4'-nitrostilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[bis(hydroxyethyl)amino]-4'-nitrostilbene
• 英文别名: 4-di(hydroxy-ethyl)amino-4'-nitrostilbene；p-(N,N-dihydroxylethyl)amino-p'-nitrostilbene；2-[N-(2-hydroxyethyl)-4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]anilino]ethanol
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: BUGPQBVYSHUWQJ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)二苯甲酮 、 4-[bis(hydroxyethyl)amino]-4'-nitrostilbene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以34.2%的产率得到4-N,N-di[2-(p-benzoylphenylmethoxy)ethyl]amino-4'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  具有二苯甲酮基团的新型支化荧光硝基二苯乙烯衍生物的合成、光谱和光化学

  摘要：

  在本文中，我们通过多步合成提出了具有一个或两个二苯甲酮基团作为光引发剂的新型硝基二苯乙烯衍生物。在各种溶剂中测定了化合物的紫外/可见光谱和发射光谱。结果表明，具有二苯甲酮部分的衍生物的紫外/可见吸收光谱显示出硝基二苯乙烯和二苯甲酮部分的重叠效应。在非极性溶剂中，衍生物表现出强发射，而在中等和强极性溶剂中表现出弱发射。染料连接的二苯甲酮基团比简单的发色团母体分子显示出更强的荧光发射。广泛研究了衍生物的可见光光引发效应。-5 摩尔/升。而衍生物引发的苯乙烯光聚合效率低于甲基丙烯酸甲酯。我们的结果表明，与染料和光引发剂的简单混合物相比，染料连接的光引发剂具有更有效的光引发作用。此外，具有两个二苯甲酮基团的衍生物比具有一个二苯甲酮基团的衍生物表现出更优异的光钛化效果。评估了导致可见光光诱导分子内电子从生色团部分转移到二苯甲酮部分的热力学驱动。通过核磁共振光谱证实了光反应中产生的苯频哪醇部分。分析了衍生物的热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0611-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[bis(hydroxyethyl)amino]-4'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  具有二苯甲酮基团的新型支化荧光硝基二苯乙烯衍生物的合成、光谱和光化学

  摘要：

  在本文中，我们通过多步合成提出了具有一个或两个二苯甲酮基团作为光引发剂的新型硝基二苯乙烯衍生物。在各种溶剂中测定了化合物的紫外/可见光谱和发射光谱。结果表明，具有二苯甲酮部分的衍生物的紫外/可见吸收光谱显示出硝基二苯乙烯和二苯甲酮部分的重叠效应。在非极性溶剂中，衍生物表现出强发射，而在中等和强极性溶剂中表现出弱发射。染料连接的二苯甲酮基团比简单的发色团母体分子显示出更强的荧光发射。广泛研究了衍生物的可见光光引发效应。-5 摩尔/升。而衍生物引发的苯乙烯光聚合效率低于甲基丙烯酸甲酯。我们的结果表明，与染料和光引发剂的简单混合物相比，染料连接的光引发剂具有更有效的光引发作用。此外，具有两个二苯甲酮基团的衍生物比具有一个二苯甲酮基团的衍生物表现出更优异的光钛化效果。评估了导致可见光光诱导分子内电子从生色团部分转移到二苯甲酮部分的热力学驱动。通过核磁共振光谱证实了光反应中产生的苯频哪醇部分。分析了衍生物的热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0611-7

文献信息

• Facile synthesis of new NLO‐functionalized polyimides via Mitsunobu reaction
  作者：Chong‐Bok Yoon、Hong‐Ku Shim

  DOI：10.1039/a904598h

  日期：——

  Three polyimides containing a nonlinear optical (NLO) chromophore were prepared through a new synthetic pathway. Coupling of dihydroxy and diimide compounds yielded the polyimide. Due to the mild conditions of polymerization, a chemically labile hemicyanine dye could be incorporated in the polyimide backbone successfully. The molecular weights of the polyimides obtained ranged from 8200 to 14 400, and the glass transitions occurred between 135 °C and 198 °C. The second-order NLO properties were characterized by using the second harmonic generation (SHG) technique. The second-order NLO coefficients (χ (2) ) of the polyimides were 82 pm V –1 and 122 pm V –1 with reference to quartz crystal, and the nonlinearity of those polymers was stable at 100 °C without large loss.

  通过一种新的合成途径，制备了三种含有非线性光学（NLO）发色团的聚酰亚胺。将二羟基和二酰亚胺化合物偶联得到聚酰亚胺。由于聚合条件温和，化学不稳定的半花菁染料成功地并入聚酰亚胺主链中。所得聚酰亚胺的分子量范围在8200至14400之间，玻璃化转变温度介于135°C至198°C之间。通过二次谐波产生（SHG）技术表征了其二阶非线性光学性能。相对于石英晶体，聚酰亚胺的二阶非线性光学系数（χ (2) ）分别为82 pm V –1 和122 pm V –1 ，且这些聚合物在100°C时非线性特性保持稳定，无明显损失。
• Polyurethanes prepared from non-linear optical active diols
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0350112A1

  公开（公告）日：1990-01-10

  Polyurethanes prepared from non-linear optical active diols (NLO-diols) of the formula according to claim 1, of which the essence is that they have a delocalized π electron system to which both an electron donor group and an electron acceptor group are coupled directly (DπA system). The polyurethanes have high hyperpolarizability densities and other favourable properties and can be easily prepared. They are to be used in optical waveguides.

  根据权利要求 1 所述式子的非线性光学活性二元醇（NLO-二元醇）制备的聚 氨酯，其实质是它们具有一个电子供体基团和电子受体基团直接耦合的脱局域 π 电子系统（DπA 系统）。这种聚氨酯具有较高的超极化密度和其他有利特性，而且易于制备。它们将用于光波导。
• Non-linear optically active polycarbonate
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0645413A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  The invention pertains to a non-linear optically active (NLO) side chain polycarbonate and to NLO active waveguides containing said polycarbonate. Waveguides containing this NLO polycarbonate have a low loss of signal. Polycarbonates based on bischloroformates of hexafluorobisphenol A , hexafluorotetrabromobisphenol A and bisphenol S or deuterated bisphenol A or sulphonylbiphenol are especially preferred within the framework of the invention: they were found to give an exceptionally low loss of signal. The invention further pertains to cross-linkable and already cross-linked polycarbonates. Especially preferred polycarbonates according to the invention are those where the diol comprises a rigid donor group. These polycarbonates have a high Tg, which renders them thermally stable.

  本发明涉及一种非线性光学活性（NLO）侧链聚碳酸酯和含有上述聚碳酸酯的 NLO 活性波导。含有这种 NLO 聚碳酸酯的波导具有较低的信号损失。在本发明的框架内，基于六氟双酚 A、六氟四溴双酚 A 和双酚 S 的双氯甲酸酯或氘代双酚 A 或磺酰基联苯酚的聚碳酸酯尤为可取：因为发现它们的信号损失特别低。本发明还涉及可交联和已交联的聚碳酸酯。根据本发明，二元醇包含刚性供体基团的聚碳酸酯尤其受青睐。这些聚碳酸酯具有较高的 Tg，使其具有热稳定性。
• An optical article containing a polymeric matrix exhibiting a high level of second order polarization susceptibility
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0313476B1

  公开（公告）日：1992-12-23
• NON-LINEAR OPTICALLY ACTIVE POLYURETHANES HAVING HIGH GLASS TRANSITION TEMPERATURES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0650502A1

  公开（公告）日：1995-05-03