1-(4'-bromophenoxy)-3-phenoxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4'-bromophenoxy)-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenoxy)-3-phenoxy-propan-2-ol；1-(4-Brom-phenoxy)-3-phenoxy-propan-2-ol；1-(4-Bromophenoxy)-3-phenoxypropan-2-ol；1-(4-bromophenoxy)-3-phenoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: DMBUGPOJWFXRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 苯基缩水甘油醚 在 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine supported on polystyrene (PS-BEMP; PS = 200-400 mesh polystyryl with 2percent of divinylbenzene) 作用下， 反应 34.0h， 以99%的产率得到1-(4'-bromophenoxy)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-叔丁基氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂磷负载在聚苯乙烯（PS-BEMP）上，作为无溶剂条件下环氧乙烷的苯酚脱苯反应的高效可回收和可重复使用的催化剂

  摘要：

  2叔聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的-Butylimino-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂膦是一种有效的催化剂，用于使环氧化物与酚（1.0当量）开环。已经获得了优异的产率，并且在大多数情况下，最终产物已经以纯净的形式分离出来，而无需任何额外的纯化步骤。与该协议相关的E因子很小，并且通过设置在无溶剂条件下运行的循环连续流反应器（SolFC）获得了进一步的改进，这使我们能够最大限度地减少浪费并将E因子与批处理条件相比减少了95％ 。另外，已经实现了2，3-二氢苯并[1，4]二氧杂环戊烯-5-酮的代表性合成。通过建立基于酚醛化方法的自动化多步连续流反应器并随后通过反应混合物的热处理进行内酯化来实现此过程的优化。3-Phenoxymethyl-2,3-dihydrobenzo [e [[1,4] dioxepin-5-one）以纯克形式和多克级分离，总收率非常令人满意，为86％，E因子为1

  DOI：

  10.1002/adsc.201000375

文献信息

• Bi(OTf)₃-catalyzed Regioselective Ring Opening of Epoxides with Phenols: Facile Synthesis of 1,3-Diaryloxy-2-propanols
  作者：Ahmed Kamal、Syed Kaleem Ahmed、Mahendra Sandbhor、Mohammed Naseer Ahmed Khan、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1246/cl.2005.1142

  日期：2005.8

  Substituted aryl oxiranes undergo the facile ring opening with phenols in the presence of catalytic amount of bismuth(III) triflate to afford 1,3-diaryloxy-2-propanols in excellent yields under mild conditions. Bismuth(lll) triflate is relatively nontoxic, easy to handle and inexpensive, which makes this procedure particularly attractive for large scale synthesis.

  在催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下，取代的芳基环氧乙烷与酚类轻松开环，在温和条件下以优异的产率得到 1,3-二芳氧基-2-丙醇。三氟甲磺酸铋 (III) 相对无毒、易于处理且价格低廉，这使得该程序对大规模合成特别有吸引力。
• Levas, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 223, p. 901
  作者：Levas

  DOI：——

  日期：——
• 2-tert-Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2- diazaphosphorine Supported on Polystyrene (PS-BEMP) as an Efficient Recoverable and Reusable Catalyst for the Phenolysis of Epoxides under Solvent-Free Conditions
  作者：Artis Zvagulis、Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.201000375

  日期：2010.10.4

  setting a cyclic continuous-flow reactor operating under solvent-free conditions (SolFC) that allowed us to minimize waste and reduce the E-factor by 95% compared to batch conditions. In addition the representative synthesis of a 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxepin-5-one has been realized. Optimization of this process was achieved by setting up an automated multi-step continuous-flow reactor based on a phenolysis

  2叔聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的-Butylimino-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂膦是一种有效的催化剂，用于使环氧化物与酚（1.0当量）开环。已经获得了优异的产率，并且在大多数情况下，最终产物已经以纯净的形式分离出来，而无需任何额外的纯化步骤。与该协议相关的E因子很小，并且通过设置在无溶剂条件下运行的循环连续流反应器（SolFC）获得了进一步的改进，这使我们能够最大限度地减少浪费并将E因子与批处理条件相比减少了95％ 。另外，已经实现了2，3-二氢苯并[1，4]二氧杂环戊烯-5-酮的代表性合成。通过建立基于酚醛化方法的自动化多步连续流反应器并随后通过反应混合物的热处理进行内酯化来实现此过程的优化。3-Phenoxymethyl-2,3-dihydrobenzo [e [[1,4] dioxepin-5-one）以纯克形式和多克级分离，总收率非常令人满意，为86％，E因子为1