(4S,8S)-(-)-2,10-dimethyl-6-methyleneundecane-4,8-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,8S)-(-)-2,10-dimethyl-6-methyleneundecane-4,8-diol
• 英文别名: (4R,8R)-3,9-dimethyl-6-methylideneundecane-4,8-diol
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: VJOGULNIZQOBTE-NWINJMCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 (S,S)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropanes 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R)-2,5-dimethylhept-1-en-4-ol 、 、 (4S,8S)-(-)-2,10-dimethyl-6-methyleneundecane-4,8-diol 、 (4S,8S)-3,9-dimethyl-6-methylideneundecane-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  双向不对称烯丙基硼化。方便的不对称合成的C（2）对称3-亚甲基戊烷-1,5-二醇和快速访问C（2）对称spiroketals

  摘要：

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，

  DOI：

  10.1021/jo991205x