2-{[hydroxy(2-methyl-1-{[(3-nitrobenzyl)sulfonyl]amino}butyl)phosphoryl]methyl}pentanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[hydroxy(2-methyl-1-{[(3-nitrobenzyl)sulfonyl]amino}butyl)phosphoryl]methyl}pentanedioic acid
• 英文别名: 2-[[Hydroxy-[2-methyl-1-[(3-nitrophenyl)methylsulfonylamino]butyl]phosphoryl]methyl]pentanedioic acid
• 化学式: C₁₈H₂₇N₂O₁₀PS
• 分子量: 494.46
• InChiKey: PNRCESSTGINPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 次磷酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-{[hydroxy(2-methyl-1-{[(3-nitrobenzyl)sulfonyl]amino}butyl)phosphoryl]methyl}pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-谷氨酸的次膦酸盐抑制剂：L-赖氨酸连接酶（MurE）

  摘要：

  对抗生素治疗具有高抗性的病原菌株的日益出现，迫切需要开发针对新靶点的新型抗菌剂。我们将注意力集中在 Mur 连接酶 (MurC-F) 上，它催化细菌肽聚糖生物合成的早期步骤，并且迄今为止代表了尚未开发的抗菌药物设计目标。我们展示了我们的一些 UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰：D-谷氨酸连接酶 (MurD) 的次膦酸盐抑制剂也抑制 UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-谷氨酸：L-赖氨酸连接酶 (MurE)。为了获得有关其构效关系的新信息，合成了三种新的、结构相关的次膦酸盐并评估了对 MurD 和 MurE 的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600191

文献信息

• Phosphinate Inhibitors of UDP-N-Acetylmuramoyl-L-Alanyl-D-Glutamate:L-Lysine Ligase (MurE)
  作者：Katja Štrancar、Audrey Boniface、Didier Blanot、Stanislav Gobec

  DOI：10.1002/ardp.200600191

  日期：2007.3

  attention on the Mur ligases (MurC‐F), which catalyze the early steps of bacterial peptidoglycan biosynthesis, and which to date represent under‐exploited targets for antibacterial drug design. We show that some of our phosphinate inhibitors of UDP‐N‐acetylmuramoyl‐L‐alanyl:D‐glutamate ligase (MurD) also inhibits UDP‐N‐acetylmuramoyl‐L‐alanyl‐D‐glutamate:L‐lysine ligase (MurE). To obtain new information

  对抗生素治疗具有高抗性的病原菌株的日益出现，迫切需要开发针对新靶点的新型抗菌剂。我们将注意力集中在 Mur 连接酶 (MurC-F) 上，它催化细菌肽聚糖生物合成的早期步骤，并且迄今为止代表了尚未开发的抗菌药物设计目标。我们展示了我们的一些 UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰：D-谷氨酸连接酶 (MurD) 的次膦酸盐抑制剂也抑制 UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-谷氨酸：L-赖氨酸连接酶 (MurE)。为了获得有关其构效关系的新信息，合成了三种新的、结构相关的次膦酸盐并评估了对 MurD 和 MurE 的抑制作用。