1-acetamido-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetamido-2-propanol
• 英文别名: N-[(2S)-2-hydroxypropyl]acetamide
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: YKDZEZDQPMEHGB-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氧代丙基)乙酰胺 在 甲酸 、 C₂₃H₂₃ClN₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-acetamido-2-propanol 、 N-[(2R)-2-hydroxypropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分反式-非对映选择性Ru（II）催化α-乙酰胺基苯环酮的不对称转移加氢

  摘要：

  一个高效对映和非对映选择性通过动态动力学拆分α的（DKR-ATH），β-脱氢-α乙酰氨基和α乙酰氨基benzocyclic酮以催化的不对称转移氢化ENT -反式-β-酰氨基醇，公开了采用新安莎-Ru（II）配合物的对映体纯的顺式- ñ，ñ σ-配体，即，耳鼻喉科-顺-ULTAM-（CH 2）3过渡态结构的Ph.DFT计算显示出非典型的两叉式基质吸引人的稳定化，结合了常见的CH /π静电相互作用和新的O═S═O···HNAc H键，因此有利于反式构型的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01069

文献信息

• Enantioselective acylation of amino alcohols by porcine pancreatic lipase
  作者：Vicente Gotor、Rosario Brieva、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1039/c39880000957

  日期：——

  Porcine pancreatic lipase catalysed the enantioselective acylation of the amino group of 1-aminopropan-2-ol and the N- and O-acylation of 2-aminobutan-1-ol.

  猪胰脂肪酶催化1-氨基丙烷-2-醇氨基的对映选择性酰化和2-氨基丁烷-1-醇的N-和O-酰化。
• <i>trans</i>-Diastereoselective Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Acetamido Benzocyclic Ketones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Matic Lozinšek、Baifan Wang、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01069

  日期：2019.5.17

  A highly efficient enantio- and diastereoselective catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution (DKR–ATH) of α,β-dehydro-α-acetamido and α-acetamido benzocyclic ketones to ent-trans-β-amido alcohols is disclosed employing a new ansa-Ru(II) complex of an enantiomerically pure syn-N,N-ligand, i.e. ent-syn-ULTAM-(CH2)3Ph. DFT calculations of the transition state structures

  一个高效对映和非对映选择性通过动态动力学拆分α的（DKR-ATH），β-脱氢-α乙酰氨基和α乙酰氨基benzocyclic酮以催化的不对称转移氢化ENT -反式-β-酰氨基醇，公开了采用新安莎-Ru（II）配合物的对映体纯的顺式- ñ，ñ σ-配体，即，耳鼻喉科-顺-ULTAM-（CH 2）3过渡态结构的Ph.DFT计算显示出非典型的两叉式基质吸引人的稳定化，结合了常见的CH /π静电相互作用和新的O═S═O···HNAc H键，因此有利于反式构型的产物。