ethyl 2-(furan-3-yl)-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(furan-3-yl)-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(furan-3-yl)-3-methyl-4-oxochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate；ethyl 2-(furan-3-yl)-3-methyl-4-oxochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: RQWJKRKCKQIVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 ethyl (((N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylglycyl)oxy)phenyl)prop-2-ynoate 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-(furan-3-yl)-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成天然产物可通过分子内1,3-偶极环加成反应激发吡咯香豆素化合物的收集

  摘要：

  描述了由天然产物激发的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-ones的一般，顺序和有效的一锅合成。一锅法反应序列由体现邻炔烃取代基的N-取代Boc-甘氨酸O-芳基酯的N-Boc脱保护，乙醛生成甲亚胺基叶立德，随后与炔烃分子内进行1,3-偶极环加成通过氧化芳香化。这种合成方法使人们可以高效地获得一系列高度取代的各种吡咯香豆香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.021

文献信息

• One-pot synthesis of a natural product inspired pyrrolocoumarine compound collection by means of an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as key step
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.021

  日期：2015.6

  A general, sequential and efficient one-pot synthesis of natural product inspired chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones is described. The one-pot reaction sequence consists of N-Boc deprotection of a N-substituted Boc-glycine O-aryl ester embodying an ortho-alkyne substituent, azomethine ylide generation with an aldehyde, subsequent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition with the alkyne followed by oxidative

  描述了由天然产物激发的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-ones的一般，顺序和有效的一锅合成。一锅法反应序列由体现邻炔烃取代基的N-取代Boc-甘氨酸O-芳基酯的N-Boc脱保护，乙醛生成甲亚胺基叶立德，随后与炔烃分子内进行1,3-偶极环加成通过氧化芳香化。这种合成方法使人们可以高效地获得一系列高度取代的各种吡咯香豆香豆素。
• Chemical Genetics Reveals a Role of dCTP Pyrophosphatase 1 in Wnt Signaling
  作者：Alexandra Friese、Shobhna Kapoor、Tabea Schneidewind、Srinivasa Rao Vidadala、Juhi Sardana、Alexandra Brause、Tim Förster、Matthias Bischoff、Jessica Wagner、Petra Janning、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201905977

  日期：2019.9.9

  inhibitor of canonical Wnt signaling. Target identification and validation revealed that Pyrcoumin is a competitive inhibitor of dCTP pyrophosphatase 1 (dCTPP1). We demonstrate a yet unknown interaction of dCTPP1 with ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase (USP7) that is counteracted by dCTPP1 inhibitors. These findings indicate that dCTPP1 plays a role in regulation of Wnt/β-catenin signaling most likely through

  基于细胞的筛选是识别相关生物过程的新型化学调节剂和生物成分的有效方法。经典的Wnt通路对于正常的胚胎发育和组织稳态是必不可少的，其失调在癌变过程中起着至关重要的作用。因此，确定新的途径成员和调节剂是非常重要的。通过基于细胞的监测Wnt信号的检测，我们确定了吡咯香豆素Pyrcoumin是经典Wnt信号的抑制剂。靶标的鉴定和验证表明，Pyrcoumin是dCTP焦磷酸酶1（dCTPP1）的竞争性抑制剂。我们证明了dCTPP1与泛素羧基末端水解酶（USP7）的相互作用尚不清楚，该相互作用被dCTPP1抑制剂所抵消。