ethyl 3-ethyl-2-(furan-3-yl)-4-oxo-3,4-dihydrochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-2-(furan-3-yl)-4-oxo-3,4-dihydrochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-ethyl-2-(furan-3-yl)-4-oxochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate；ethyl 3-ethyl-2-(furan-3-yl)-4-oxochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: RENYTNIKPUEEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 ethyl 3-(2-((N-(tert-butoxycarbonyl)-N-ethylglycyl)oxy)phenyl)prop-2-ynoate 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到ethyl 3-ethyl-2-(furan-3-yl)-4-oxo-3,4-dihydrochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成天然产物可通过分子内1,3-偶极环加成反应激发吡咯香豆素化合物的收集

  摘要：

  描述了由天然产物激发的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-ones的一般，顺序和有效的一锅合成。一锅法反应序列由体现邻炔烃取代基的N-取代Boc-甘氨酸O-芳基酯的N-Boc脱保护，乙醛生成甲亚胺基叶立德，随后与炔烃分子内进行1,3-偶极环加成通过氧化芳香化。这种合成方法使人们可以高效地获得一系列高度取代的各种吡咯香豆香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.021

文献信息

• One-pot synthesis of a natural product inspired pyrrolocoumarine compound collection by means of an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as key step
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.021

  日期：2015.6

  A general, sequential and efficient one-pot synthesis of natural product inspired chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones is described. The one-pot reaction sequence consists of N-Boc deprotection of a N-substituted Boc-glycine O-aryl ester embodying an ortho-alkyne substituent, azomethine ylide generation with an aldehyde, subsequent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition with the alkyne followed by oxidative

  描述了由天然产物激发的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-ones的一般，顺序和有效的一锅合成。一锅法反应序列由体现邻炔烃取代基的N-取代Boc-甘氨酸O-芳基酯的N-Boc脱保护，乙醛生成甲亚胺基叶立德，随后与炔烃分子内进行1,3-偶极环加成通过氧化芳香化。这种合成方法使人们可以高效地获得一系列高度取代的各种吡咯香豆香豆素。