5-tert-butoxycarbonyl-4-(3-furfuryl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonyl-4-(3-furfuryl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one
• 英文别名: (±)-tert-butyl 4-(furan-3-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；tert-butyl 4-(furan-3-yl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: SNQCXACZWLHMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 乙酰乙酸叔丁酯 、 尿素 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到5-tert-butoxycarbonyl-4-(3-furfuryl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Remarkable Rate Acceleration of the One-Pot Three-Component Cyclo­condensation Reaction at Room Temperature: An Expedient Synthesis of ­Mitotic Kinesin Eg5 Inhibitor Monastrol

  摘要：

  本文描述了一种通用且实用的合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的方法，通过在室温下使用三甲基硅基三氟醋酸酯（1 mol%）介导的环状缩合反应将醛、β-酮酯和脲一次性缩合反应，反应时间为15分钟。与经典的Biginelli反应条件相比，产率显著提高。已经成功合成了有丝分裂动力蛋白Eg5抑制剂monastrol，分离产率高达95%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815416

文献信息

• Green Chemistry Approaches to the Synthesis of 5-Alkoxycarbonyl-4-aryl-3,4- dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones by a Three-Component Coupling of One-Pot Condensation Reaction:  Comparison of Ethanol, Water, and Solvent-free Conditions
  作者：D. Subhas Bose、Liyakat Fatima、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1021/jo0205199

  日期：2003.1.1

  A general and practical green chemistry route to the Biginelli cyclocondensation reaction using cerium(III) chloride as the catalyst (25% mol) is described under three different sets of reaction conditions. This method provides an efficient and much improved modification of original Biginelli reaction reported in 1893, in terms of high yields, short reaction times, and simple work-up procedure, and

  在三组不同的反应条件下，描述了使用氯化铈（III）作为催化剂（25％摩尔）进行Biginelli环缩合反应的一般和实用的绿色化学路线。该方法在高收率，较短的反应时间和简单的后处理方面，提供了有效且大大改进了1893年报道的Biginelli反应的修饰，并且能够耐受所有这三种组分的多种取代，这是现有程序所缺乏的。
• An efficient and high yielding protocol for the synthesis of substituted dihydropyrimidin-2(1<i>h</i>)-ones and spiro-fused heterocycles by involving tandem reactions
  作者：D Subhas Bose、MohD. Idrees

  DOI：10.1002/jhet.5570440133

  日期：2007.1

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones by a one-pot three component cyclocondensation reaction of alkyl acetoacetates, aldehyde, and urea in the presence of a catalytic amount of the reusable catalyst zinc per chlorate hexahydrate, Zn(ClO4)2.6H2O (10 mol %) the scope of this protocol is utilized for the synthesis of mitotic Kinesin EG5

  已经开发了一种简单有效的方法，通过在催化量的乙酰丙酮存在下，通过乙酰乙酸烷基酯，醛和尿素的一锅三组分环缩合反应合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一。可重用的催化剂/六水合氯化锌Zn（ClO 4）2 .6H 2 O（10 mol％）该方案的范围用于合成有丝分裂的驱动蛋白EG5抑制剂monastrol和新型的稠合杂环双环化合物。
• Water-tolerant and Reusable Catalyst for the One-pot Synthesis of Dihydropyrimidin-2(1H)-ones under Solvent-free Conditions
  作者：D. Subhas Bose、M. Venu Chary、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.3987/com-06-10706

  日期：——
• 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Antagonists of the Human A_2B Adenosine Receptor: Optimization, Structure–Activity Relationship Studies, and Enantiospecific Recognition
  作者：María Majellaro、Willem Jespers、Abel Crespo、María J. Núñez、Silvia Novio、Jhonny Azuaje、Rubén Prieto-Díaz、Claudia Gioé、Belma Alispahic、José Brea、María I. Loza、Manuel Freire-Garabal、Carlota Garcia-Santiago、Carlos Rodríguez-García、Xerardo García-Mera、Olga Caamaño、Christian Fernandez-Masaguer、Javier F. Sardina、Angela Stefanachi、Abdelaziz El Maatougui、Ana Mallo-Abreu、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01431

  日期：2021.1.14