2-((2-vinylbenzyl)oxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-vinylbenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-ethenylphenyl)methoxy]benzaldehyde；o-formylphenyl vinylbenzyl ether；2-[(2-Ethenylphenyl)methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UJPVYZPNDFVWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-vinylbenzyl)oxy)benzaldehyde 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (R)-12-benzyl-11-methyl-6,11,12,13-tetrahydrodibenzo[b,g][1,5]oxazonine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成α-芳基吡咯烷和苯并稠合的氮杂环。

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联和对映选择性铜催化的分子内加氢胺化反应制备α-芳基吡咯烷的实用两步合成路线。出色的立体选择性和药物相关杂芳烃转化底物的广泛范围使该方法成为吡咯烷合成的实用且通用的方法。此外，这种分子内加氢胺化策略促进了四氢异喹啉和中环二苯并稠合氮杂环的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201814331
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-((2-vinylbenzyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯基稠合大环脒基脲作为抗真菌剂的重点文库

  摘要：

  抗菌素耐药表型的增加和 COVID-19 全球大流行的蔓延正在恶化住院患者的侵袭性真菌感染结果。其中，念珠菌病非常令人担忧，特别是因为目前可用的药物储备极为有限。我们最近报道了一类新的带有胍基尾巴的大环脒基脲作为有前途的抗真菌剂。在此，我们展示了一个由七种大环脒基脲衍生物组成的集中库的设计和合成，该库带有与核心稠合的第二个苯环。生物活性评估显示某些化合物具有有趣的抗真菌特性，从而对大量念珠菌属具有活性。和C. neoformans. 该系列代表性化合物的 PAMPA 实验揭示了低被动扩散，表明基于膜的作用机制或主动运输系统的参与。此外，通过 MTT 测定法评估，发现化合物在高浓度下无毒。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10388-7

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS CHITINASE INHIBITORS
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：EP3854789A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) and their use as chitinase inhibitors as well as to pharmaceutical compositions and methods of preparation thereof. The compounds can in particular be used in the treatment, prevention and/or amelioration of asthma.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物及其作为几丁质酶抑制剂的用途，以及药物组合物的制备方法。这些化合物特别可用于治疗、预防和/或改善哮喘。
• [EN] NEW MACROCYCLIC AMIDINOUREA DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF AS CHITINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AMIDINOUREA MACROCYCLIQUES, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASES.
  申请人：BAKKER MEDICAL S R L

  公开号：WO2014202697A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to macrocyclic amidinourea derivatives of formula 8, methods of preparation and uses thereof, pharmaceutical compositions in particular to be used as chitinase inhibitors in the treatment of a fungal infection.

  本发明涉及公式8的大环脲胺衍生物，其制备方法和用途，特别是作为几丁质酶抑制剂在治疗真菌感染中使用的药物组合物。
• Aldehyde-containing vinylaryl ethers
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04281207A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Disclosed herein are monomeric compounds having the formula (I): ##STR1## wherein: R, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or alkyl having from 1 to 4 carbon atoms; R.sup.4 is arylene having 6 to 18 carbon atoms; m is an integer from 1 to 4; and n is an integer from 0 to 4. These monomers can be homopolymerized or copolymerized with one or more other polymerizable monomers, and can particularly be copolymerized with those monomers having substituents which are susceptible to attack or degradation by a base. The resulting crosslinkable polymers are useful in relief image materials, such as photoresists and lithographic plates.

  本文揭示了具有公式(I)的单体化合物：##STR1## 其中：R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或具有1至4个碳原子的烷基；R.sup.4为具有6到18个碳原子的芳基；m为1至4的整数；n为0至4的整数。这些单体可以与一个或多个其他可聚合单体共聚合，特别是可以与那些易受碱攻击或降解的取代基共聚合。所得到的可交联聚合物在浮雕图像材料中非常有用，例如光阻和印刷版。
• NEW MACROCYCLIC AMIDINOUREA DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF AS CHITINASE INHIBITORS
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：US20160137617A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to macrocyclic amidinourea derivatives of formula 8, methods of preparation and uses thereof, pharmaceutical compositions in particular to be used as chitinase inhibitors in the treatment of a fungal infection.

  本发明涉及公式8的大环脲胍衍生物，其制备方法和用途，特别是作为几丁质酶抑制剂治疗真菌感染的药物组合物。
• Discovery and Optimization of a Novel Macrocyclic Amidinourea Series Active as Acidic Mammalian Chitinase Inhibitors
  作者：Lorenzo Jacopo Ilic Balestri、Claudia Immacolata Trivisani、Francesco Orofino、Diego Fiorucci、Giuseppina Ivana Truglio、Ilaria D’Agostino、Federica Poggialini、Lorenzo Botta、Jean-Denis Docquier、Elena Dreassi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00472

  日期：——

  in the development of macrocyclic amidinoureas (MCAs) as antifungal agents. The mechanistic investigation drove us to perform an in silico target fishing study, which allowed the identification of chitinases as one of their putative targets, with 1a showing a submicromolar inhibition of Trichoderma viride chitinase. In this work, we investigated the possibility to further inhibit the corresponding human

  我们的研究小组长期致力于大环脒脲（MCA）作为抗真菌药物的开发。机制研究促使我们进行了一项计算机目标钓鱼研究，该研究将几丁质酶鉴定为假定的目标之一，其中1a显示对绿色木霉几丁质酶具有亚微摩尔抑制作用。在这项工作中，我们研究了进一步抑制与几种慢性炎症性肺部疾病有关的相应人类酶、酸性哺乳动物几丁质酶 (AMCase) 和壳三糖苷酶 (CHIT1) 的可能性。因此，我们首先验证了1a对AMCase和CHIT1的抑制活性，然后设计和合成了新的衍生物，旨在提高对AMCase的效力和选择性。其中，化合物3f因其活性特征及其有前景的体外ADME 特性而出现。通过计算机研究，我们还很好地了解了与目标酶的关键相互作用。