3-(2,4-dinitrophenyl)-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dinitrophenyl)-2-butanone
• 英文别名: 3-(2,4-dinitrophenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: MBGBPXLMWUIQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dinitrophenyl)-2-butanone 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-dimethyl-6-aminoindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE

  摘要：

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017153952A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 、 丁酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2,4-dinitrophenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  电化学促进亲核 芳香取代 在室温离子液体中—一种使硝基芳族化合物官能化的环保方法

  摘要：

  当前的手稿显示了电化学研究，旨在基于亲核试剂的电化学方法的优势合理化机理并开发新的绿色合成路线来合成取代的硝基芳族化合物 芳香取代 反应（例如（a）低成本且易于获得的试剂，（b）原子经济，（c）高收率，接近100％）以及使用室温离子液体（RTIL）作为绿色替代品 溶剂 有机 非质子溶剂。四个最受欢迎的RTIL（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯 （[BMIM] BF 4）， 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 （[BMIM] PF 6）， 1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）-酰亚胺 （[BMIM] TFSI） 和 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 （[BMIM] AcO选择它们是因为它们在可增加反应的区域选择性的溶剂化作用方面具有不同的性质。用于研究反应可行性和可行性的亲核试剂是经典的氢化物， 甲醇盐， 酮类， 氰化物 和 胺类，而 硝基芳烃 入选者 4-硝基甲苯， 1,3-二硝基苯，

  DOI：

  10.1039/c1gc15303j

文献信息

• Direct coupling of carbon nucleophiles with m-dinitrobenzene: A novel fluoride promoted nucleophilic aromatic photosubstitution for hydrogen
  作者：Maria Cervera、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01668-1

  日期：1996.10

  Useful yields are achieved in the C-arylation of ketones, nitriles and esters through direct hydrogen nucleophilic aromatic photosubstitution of m-dinitrobenzene, promoted by fluoride anion.

  有用的产率在通过直接氢亲核芳族photosubstitution的酮类，腈类和酯类的C-芳基化来实现米-dinitrobenzene通过氟化物阴离子促进。
• Electrochemical Synthesis of Nitroaromatic Ketones
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<261::aid-ejoc261>3.0.co;2-6

  日期：2002.1

  Nitroaromatic ketones are readily prepared by nucleophilic aromatic substitution of hydrogen in nitroarenes by electrochemical oxidation. Carbanions of various ketones were added to selected nitroarenes in DMF/ketone mixtures leading to formation of the sigma(H) complexes. The reaction was promoted using potassium tert-butoxide as a base. Useful yields were achieved (80-100%) in the C-arylation of ketones. In most cases, the process proceeded with high selectivity. This new method represents an environmentally favourable route for obtaining nitroaromatic ketones.
• [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017153952A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I): wherein R, R1 and R2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Electrochemically promoted nucleophilic aromatic substitution in room temperature ionic liquids—an environmentally benign way to functionalize nitroaromatic compounds
  作者：Hugo Cruz、Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado

  DOI：10.1039/c1gc15303j

  日期：——

  tetrafluoroborate ([BMIM]BF4), 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([BMIM]PF6), 1-butyl-3-methyl-imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)-imide ([BMIM]TFSI) and 1-butyl-3-methylimidazolium acetate ([BMIM]AcO) have been chosen since they have different properties in terms of solvation effects that can increase the regioselectivity of the reaction. The nucleophiles used to study the feasibility

  当前的手稿显示了电化学研究，旨在基于亲核试剂的电化学方法的优势合理化机理并开发新的绿色合成路线来合成取代的硝基芳族化合物 芳香取代 反应（例如（a）低成本且易于获得的试剂，（b）原子经济，（c）高收率，接近100％）以及使用室温离子液体（RTIL）作为绿色替代品 溶剂 有机 非质子溶剂。四个最受欢迎的RTIL（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯 （[BMIM] BF 4）， 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 （[BMIM] PF 6）， 1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）-酰亚胺 （[BMIM] TFSI） 和 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 （[BMIM] AcO选择它们是因为它们在可增加反应的区域选择性的溶剂化作用方面具有不同的性质。用于研究反应可行性和可行性的亲核试剂是经典的氢化物， 甲醇盐， 酮类， 氰化物 和 胺类，而 硝基芳烃 入选者 4-硝基甲苯， 1,3-二硝基苯，