(±)-isopropyl 4-(furan-3-yl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (±)-isopropyl 4-(furan-3-yl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ISAM-142；Propan-2-yl 4-(furan-3-yl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate；propan-2-yl 4-(furan-3-yl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: CVPPUYGSPNIDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸异丙酯 在 氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(±)-isopropyl 4-(furan-3-yl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的和高度选择性的A 2B腺苷受体拮抗剂化学型的发现。

  摘要：

  在3,4-dihydropyrimidin- 2-2 （1 H）-one化学型的结构探索的背景下，确定了三个新的A 2B腺苷受体拮抗剂家族。最具吸引力的系列包含与母体重氮酮核心的2,3-位稠合的咪唑，1,2,4-三唑或苯并咪唑环。通过优化过程，可以鉴定出对A 1，A 2A和A 3表现出完全选择性的高效（3.49 nM）A 2B配体受体。功能性cAMP实验的结果证实了代表性配体的拮抗作用。通过基于基于人A 2A受体晶体结构构建的受体驱动的对接模型的分子模型研究，证实了该系列中鉴定出的主要SAR趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01586

文献信息

• Discovery of Potent and Highly Selective A_2B Adenosine Receptor Antagonist Chemotypes
  作者：Abdelaziz El Maatougui、Jhonny Azuaje、Manuel González-Gómez、Gabriel Miguez、Abel Crespo、Carlos Carbajales、Luz Escalante、Xerardo García-Mera、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01586

  日期：2016.3.10

  novel families of A2B adenosine receptor antagonists were identified in the context of the structural exploration of the 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one chemotype. The most appealing series contain imidazole, 1,2,4-triazole, or benzimidazole rings fused to the 2,3-positions of the parent diazinone core. The optimization process enabled identification of a highly potent (3.49 nM) A2B ligand that exhibits

  在3,4-dihydropyrimidin- 2-2 （1 H）-one化学型的结构探索的背景下，确定了三个新的A 2B腺苷受体拮抗剂家族。最具吸引力的系列包含与母体重氮酮核心的2,3-位稠合的咪唑，1,2,4-三唑或苯并咪唑环。通过优化过程，可以鉴定出对A 1，A 2A和A 3表现出完全选择性的高效（3.49 nM）A 2B配体受体。功能性cAMP实验的结果证实了代表性配体的拮抗作用。通过基于基于人A 2A受体晶体结构构建的受体驱动的对接模型的分子模型研究，证实了该系列中鉴定出的主要SAR趋势。