S-2-(p-nitrobenzyl)-1R,4R,7R,10R-α,α',α'',α'''-tetramethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-2-(p-nitrobenzyl)-1R,4R,7R,10R-α,α',α'',α'''-tetramethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid
• 英文别名: α,α',α'',α'''-tetramethyl-[(S)-2-(p-nitrobenzyl)]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid；(2S) 2-p-nitrobenzyl-(1R, 4R, 7R, 10R)-α, α', α'', α'''-tetramethyl-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7,10 tetraacetic acid；(2R)-2-[(6S)-4,7,10-tris[(1R)-1-carboxyethyl]-6-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₇H₄₁N₅O₁₀
• 分子量: 595.65
• InChiKey: YNWGHQGNEVFMFS-ZFVCPDAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-(p-nitrobenzyl)-1R,4R,7R,10R-α,α',α'',α'''-tetramethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid 、 氯化铕(III) 生成 Δ(λ,λ,λ,λ)-(S-2-nitrobenzyl-(1R,4R,7R,10R)-α,α',α'',α'''-tetramethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetato)europium(III)(1-)
  参考文献：
  名称：

  迈向磁共振成像造影剂的合理设计：镧系元素DOTA型复合物的两个配位异构体的分离。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352234
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 S-2-(p-nitrobenzyl)-1R,4R,7R,10R-α,α',α'',α'''-tetramethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Selection of coordination geometry to adjust water exchange rates of paramagnetic metal ion-based macrocyclic contrast agents

  摘要：

  本发明通常涉及一种对比剂，包括四氮杂环十二烷配体，包括大环和与四氮杂环十二烷配体配位的顺磁金属离子。悬臂臂R，R'，R"和R'"附着在环氮上。悬臂臂具有通式：-C'HR1R2，对于三个或更多悬臂臂的碳原子C'的手性对于每个三个或更多悬臂臂是相同的。R1基团大于氢，R2选自以下组：醇，酰胺，羧酸盐，膦酸盐和膦酸酯。一个或多个取代基R6是大于甲基基团的基团，并位于一个或多个环碳上。

  公开号：

  US07012140B1

文献信息

• Towards the Rational Design of Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents: Isolation of the Two Coordination Isomers of Lanthanide DOTA-Type Complexes
  作者：Mark Woods、Zoltan Kovacs、Shanrong Zhang、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/anie.200352234

  日期：2003.12.8
• Selection of coordination geometry to adjust water exchange rates of paramagnetic metal ion-based macrocyclic contrast agents
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US07012140B1

  公开（公告）日：2006-03-14

  The present invention is directed, in general, to a contrast agent comprising a tetraazacyclododecane ligand and comprising a macrocyclic ring and a paramagnetic metal ion coordinated to the tetraazacyclododecane ligand. Pendent arms R, R′, R″ and R′″ attached to a ring nitrogen. The pendent arms have the general formula: −C′HR1R2 and for three or more of the pendant arms a chirality of the carbon atoms C′ are identical for each of three or more of the pendant arms. The R1 group is larger than hydrogen and R2 is selected from the group consisting of: an alcohol, amides, a carboxylate, phosphinates and a phosphonate. One or more substituents R6 is a group larger than a methyl group and is located on one or more ring carbons.

  本发明通常涉及一种对比剂，包括四氮杂环十二烷配体，包括大环和与四氮杂环十二烷配体配位的顺磁金属离子。悬臂臂R，R'，R"和R'"附着在环氮上。悬臂臂具有通式：-C'HR1R2，对于三个或更多悬臂臂的碳原子C'的手性对于每个三个或更多悬臂臂是相同的。R1基团大于氢，R2选自以下组：醇，酰胺，羧酸盐，膦酸盐和膦酸酯。一个或多个取代基R6是大于甲基基团的基团，并位于一个或多个环碳上。