(2S,3R,4aS,5R,8aR)-1-(tert-butoxy)carbonyl-3-hydroxy-2-methyl-5-(triisopropylsilyloxymethyl)decahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (2S,3R,4aS,5R,8aR)-1-(tert-butoxy)carbonyl-3-hydroxy-2-methyl-5-(triisopropylsilyloxymethyl)decahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4aS,5R,8aR)-3-hydroxy-2-methyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₄Si
• 分子量: 455.754
• InChiKey: UMPBFGPCUBNBPF-IACLWVNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4aS,5R,8aR)-1-(tert-butoxy)carbonyl-2-oxo-5-(triisopropylsilyloxymethyl)decahydroquinoline	——	C24H45NO4Si	439.711

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl (2S,3S,4aS,5S,8aR)-3-hydroxy-2-methyl-5-[(1E,3E)-1,3-octadienyl]octahydro-1(2H)-quinolinecarboxylate	345897-10-1	C23H39NO3	377.568
  ——	(2S,3S,4aS,5S,8aR)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-methyl-3-hydroxy-5-[(1E,3E)-7,7-(ethylenedioxy)octadien-1-yl]decahydroquinoline	910030-48-7	C25H41NO5	435.604

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aS,5R,8aR)-1-(tert-butoxy)carbonyl-3-hydroxy-2-methyl-5-(triisopropylsilyloxymethyl)decahydroquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl pimelimidate dihydrochloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2S,3S,4aS,5S,8aR)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-methyl-3-hydroxy-5-[(1E,3E)-7,7-(ethylenedioxy)octadien-1-yl]decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚衍生的对苯二酚内酰胺对映体选择性合成Lepadins A–D

  摘要：

  属于两个非对映异构系列的海洋生物碱（-）-lepadins A-C和（+）-lepadin D是由（R）-苯甘氨醇衍生的三环内酰胺通过一种常见的顺式-十氢喹啉中间体合成的。合成的关键方面是在顺式十氢喹啉平台的组装，C2甲基和C3羟基取代基的引入以及C5立体中心的生成中的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201501909
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromo-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)propanoate 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 boron trichloride methyl sulfide complex 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 133.33h， 生成 (2S,3R,4aS,5R,8aR)-1-(tert-butoxy)carbonyl-3-hydroxy-2-methyl-5-(triisopropylsilyloxymethyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚衍生的对苯二酚内酰胺对映体选择性合成Lepadins A–D

  摘要：

  属于两个非对映异构系列的海洋生物碱（-）-lepadins A-C和（+）-lepadin D是由（R）-苯甘氨醇衍生的三环内酰胺通过一种常见的顺式-十氢喹啉中间体合成的。合成的关键方面是在顺式十氢喹啉平台的组装，C2甲基和C3羟基取代基的引入以及C5立体中心的生成中的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201501909

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-lepadins A–C
  作者：Mercedes Amat、Alexandre Pinto、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c3cc46801a

  日期：——

  A concise synthesis of the marine alkaloids (−)-lepadins A–C from a phenylglycinol-derived tricyclic lactam is reported. Key steps from the stereochemical standpoint involve stereoselective cyclocondensation, double bond hydrogenation, oxazolidine opening, hydroboration–oxidation, and Horner–Wadsworth–Emmons reactions.

  本报告简要介绍了从苯基甘氨醇衍生的三环内酰胺合成海洋生物碱 (â)-lepadins AâC 的方法。从立体化学角度来看，关键步骤包括立体选择性环缩合、双键氢化、恶唑烷开路、氢硼化氧化和霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应。
• Enantioselective Synthesis of Lepadins A-D from a Phenylglycinol-Derived Hydroquinolone Lactam
  作者：Mercedes Amat、Alexandre Pinto、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.201501909

  日期：2015.9.1

  The marine alkaloids (−)‐lepadins A–C and (+)‐lepadin D, belonging to two diastereoisomeric series, were synthesized from an (R)‐phenylglycinol‐derived tricyclic lactam via a common cis‐decahydroquinoline intermediate. Crucial aspects of the synthesis are the stereochemical control in the assembly of the cis‐decahydroquinoline platform, in the introduction of the C2 methyl and C3 hydroxy substituents

  属于两个非对映异构系列的海洋生物碱（-）-lepadins A-C和（+）-lepadin D是由（R）-苯甘氨醇衍生的三环内酰胺通过一种常见的顺式-十氢喹啉中间体合成的。合成的关键方面是在顺式十氢喹啉平台的组装，C2甲基和C3羟基取代基的引入以及C5立体中心的生成中的立体化学控制。