(R)-1-(furan-3-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-(furan-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(furan-3-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: LREZIWUHSIQJSR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 diethylzinc 在 N-(2-hydroxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-(furan-3-yl)propan-1-ol 、 (S)-1-(furan-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型手性亚磺酰胺基配体的合成及其在乙醛中二乙基锌加成中的应用†

  摘要：

  一类新的sulfinamido醇的配体1 - 6，由（合成小号- ）叔-butanesulfinamide。在二乙基锌不对称加成到芳族醛中时，这些配体显示出优异的催化活性和对映体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo062249q

文献信息

• 3,3‘-Diphosphoryl-1,1‘-bi-2-naphthol−Zn(II) Complexes as Conjugate Acid−Base Catalysts for Enantioselective Dialkylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo060908t

  日期：2006.8.1

  A highly enantioselective dialkylzinc (R22Zn) addition to a series of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes (5) was developed based on conjugate Lewis acid−Lewis base catalysis. Bifunctional BINOL ligands bearing phosphine oxides [P(O)R2] (7), phosphonates [P(O)(OR)2] (8 and 9), or phosphoramides [P(O)(NR2)2] (10) at the 3,3‘-positions were prepared by using a phospho-Fries rearrangement

  基于共轭路易斯酸-路易斯碱催化，开发了对一系列芳族，脂族和杂芳族醛（5）的高对映选择性二烷基锌（R 2 2 Zn）。带有氧化膦[P（O）R 2 ]（7），膦酸酯[P（O）（OR）2 ]（8和9）或磷酰胺[P（O）（NR 2）2 ]（10的双功能BINOL配体）通过使用磷酸化-弗里斯重排作为关键步骤来制备3,3'-位。NaphO-Zn（II）-R 2的配位中心以路易斯酸为底物上的羰基，并在3,3'-二磷酰基-BINOL-Zn（II）中以磷酰基（PO）为路易斯碱活化R 2 2 Zn（II）催化剂可以以高对映选择性（高达> 99％ee）促进碳-碳键的形成。通过X射线分析游离配体（7）和四核Zn（II）团簇（21）进行了机理研究，对Zn（II）配合物进行31 P NMR实验，在配体之间没有非线性效应（7））和苯甲醛的Et加合物，以及与某些手性或非手性Zn（II）配合物的化学计量反应，提出了一种包含单体活性中间体的过渡态组装体。