八氢-2,6-喹啉二酮 | 179685-97-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 中文名称: 八氢-2,6-喹啉二酮
• 英文名称: 1,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydro-2,6-quinolinedione
• 英文别名: Octahydroquinoline-2,6-dione；1,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydroquinoline-2,6-dione
• CAS: 179685-97-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: RZRJOXZONQZTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氢-2,6-喹啉二酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 cis-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole
  参考文献：
  名称：

  合成 CIS -1-取代的1,2,3,4,4a，5,11,11a-OCTAHYDRO-6H-PYRIDO [3,2- b ]咔唑和4-取代的1,2,3的便捷路线，4,4a，5,6,11c-OCTAHYDRO-7H-PYRIDO [2,3-c]咔唑作为强力多巴胺激动剂

  摘要：

  所述 顺式 -1/4取代的八氢吡啶并〔（3,2-B）/（2,3-c）中]咔唑已显示有效的多巴胺激动活性 在体外 和 体内 。已报道的合成方法1涉及在高温高压下进行氢化。已经进行了一些尝试来开发新方法。2因此，为了探索另一种方法，使用了关键中间体中间体4-苯甲酰氧基环己酮，它是由1,4-环庚二醇通过苯甲酰化然后氧化而制得的。与苯甲酰胺通过烯胺中间体缩合后的4-苯甲酰氧基环己酮生成6-苯甲酰氧基-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉-2-酮，水解后还原得到6-羟基-1 ，2,3,4,4a，5,6,7,8,8a-十氢喹啉-2-一经氧化，费歇尔吲哚化和LAH还原后再烷基化，得到所需的八氢吡啶基-[（3,2- b ）/ （2，3- c ）]碳唑。

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0115-6
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基氧基环己醇 在 四氢吡咯 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 69.25h， 生成 八氢-2,6-喹啉二酮
  参考文献：
  名称：

  合成 CIS -1-取代的1,2,3,4,4a，5,11,11a-OCTAHYDRO-6H-PYRIDO [3,2- b ]咔唑和4-取代的1,2,3的便捷路线，4,4a，5,6,11c-OCTAHYDRO-7H-PYRIDO [2,3-c]咔唑作为强力多巴胺激动剂

  摘要：

  所述 顺式 -1/4取代的八氢吡啶并〔（3,2-B）/（2,3-c）中]咔唑已显示有效的多巴胺激动活性 在体外 和 体内 。已报道的合成方法1涉及在高温高压下进行氢化。已经进行了一些尝试来开发新方法。2因此，为了探索另一种方法，使用了关键中间体中间体4-苯甲酰氧基环己酮，它是由1,4-环庚二醇通过苯甲酰化然后氧化而制得的。与苯甲酰胺通过烯胺中间体缩合后的4-苯甲酰氧基环己酮生成6-苯甲酰氧基-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉-2-酮，水解后还原得到6-羟基-1 ，2,3,4,4a，5,6,7,8,8a-十氢喹啉-2-一经氧化，费歇尔吲哚化和LAH还原后再烷基化，得到所需的八氢吡啶基-[（3,2- b ）/ （2，3- c ）]碳唑。

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0115-6

文献信息

• Molecular Engineering of Metal–Organic Layers for Sustainable Tandem and Synergistic Photocatalysis
  作者：Yingjie Fan、Haifeng Zheng、Steven Labalme、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.2c12599

  日期：——

  Metal–organic layers (MOLs), a monolayered version of metal–organic frameworks (MOFs), have recently emerged as a novel two-dimensional molecular material platform to design multifunctional catalysts. MOLs inherit the intrinsic molecular tunability of MOFs and yet have more accessible and modifiable building blocks. Here we report molecular engineering of six MOLs via modulated solvothermal synthesis

  金属有机层（MOL）是金属有机框架（MOF）的单层版本，最近作为一种新型的二维分子材料平台出现，用于设计多功能催化剂。 MOL 继承了 MOF 固有的分子可调性，但具有更易于访问和修改的构建模块。在这里，我们报告了通过 HfCl 4和三个光敏配体之间的调制溶剂热合成，然后用两种含羧酸盐的钴肟进行合成后修饰，进行串联和协同光催化的六种 MOL 的分子工程。通过透射电子显微镜和原子力显微镜进行形态和结构表征，以及通过电感耦合等离子体质谱和核磁共振波谱进行成分分析，将 MOL 确定为具有六角对称周期性晶格结构的扁平纳米板。 MOL 可有效催化串联脱氢偶联反应和协同 Heck 型偶联反应。活性最强的 MOL 催化剂用于克级合成强心剂 vesnarinone，收率达 80%，周转次数为 400，并且在连续 8 个反应周期中没有明显的活性损失。
• Improvements in or relating to tricycling quinoline derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0171277A2

  公开（公告）日：1986-02-12

  A process for preparing trycyclic quinoline derivatives having dopamine agonist properties by reducing the corresponding lactam precursors.

  一种通过还原相应的内酰胺前体制备具有多巴胺激动剂特性的试环喹啉衍生物的工艺。
• US4537964A
  申请人：——

  公开号：US4537964A

  公开（公告）日：1985-08-27
• [EN] CYCLIC AMIDINE ANALOGS AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] ANALOGUES D'AMIDINES CYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MONOXYDE D'AZOTE SYNTHETASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996014844A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Disclosed herein are the heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found to be useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui se sont montrés utilesdans le traitement des maladies et des troubles liés à la monoxyde d'azote synthétase.
• A CONVENIENT ROUTE FOR THE SYNTHESIS OF CIS-1-SUBSTITUTED 1,2,3,4,4a,5,11,11a-OCTAHYDRO-6H-PYRIDO[3,2-b]CARBAZOLES AND 4-SUBSTITUTED 1,2,3,4,4a,5,6,11c-OCTAHYDRO-7H-PYRIDO[2,3-c] CARBAZOLES AS POTENT DOPAMINE AGONISTS
  作者：Keshav K. Awasthis、Ruchika Chakrabarty、Anil K. Saxena

  DOI：10.1007/s00044-004-0115-6

  日期：2004.10

  octahydropyrido[(3,2-b)/(2,3-c)]carbazoles have shown potent dopamine agonistic activity in vitro and in vivo . The reported method1 of their synthesis involves hydrogenation at high temperature and pressure. Some attempts have been made to develop new methods.2 So in order to explore an alternative method, the key intermediate 4-benzoyloxy cyclohexanone obtained from 1,4-cyclohesanediol by its benzoylation

  所述 顺式 -1/4取代的八氢吡啶并〔（3,2-B）/（2,3-c）中]咔唑已显示有效的多巴胺激动活性 在体外 和 体内 。已报道的合成方法1涉及在高温高压下进行氢化。已经进行了一些尝试来开发新方法。2因此，为了探索另一种方法，使用了关键中间体中间体4-苯甲酰氧基环己酮，它是由1,4-环庚二醇通过苯甲酰化然后氧化而制得的。与苯甲酰胺通过烯胺中间体缩合后的4-苯甲酰氧基环己酮生成6-苯甲酰氧基-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉-2-酮，水解后还原得到6-羟基-1 ，2,3,4,4a，5,6,7,8,8a-十氢喹啉-2-一经氧化，费歇尔吲哚化和LAH还原后再烷基化，得到所需的八氢吡啶基-[（3,2- b ）/ （2，3- c ）]碳唑。

表征谱图