2-(3-phenylpropyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-Phenylpropyl)-1,3-benzothiazole；2-(3-phenylpropyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: UKZZGGYTEWAUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropyl)benzo[d]thiazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 C₅₂H₄₆BN₃Si 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的苯并噻唑引导的仲苄基 C-H 键的对映选择性硼化

  摘要：

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1055/a-2335-8677
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-phenylpropyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  从羧酸中高效无酸和无金属一锅法合成苯并噻唑

  摘要：

  羧酸在与亚硫酰氯的一锅反应中转化为苯并噻唑，然后在无酸和无催化剂条件下用 2-氨基苯硫酚处理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872092

文献信息

• A Metal-Free Approach for Brønsted Acid Promoted C–H Alkyl­ation of Heteroarenes with Alkyl Peroxides
  作者：Bo Qian、Hongli Bao、Yuehua Zeng、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609965

  日期：2018.8

  for Minisci C–H alkylation of hetero­arenes using alkyl peroxides as the alkylating reagents and internal oxidants simultaneously under promotion of Brønsted acid has been demonstrated. A series of alkyl substituted heteroarenes were readily prepared by the C–H alkylation in moderate to good yields. A possible pathway involving the addition of alkyl radical to heterocycle followed by rearomatization

  摘要 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。
• Palladium‐ and Nickel‐Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201001631

  日期：2010.11.2

  Long‐ing alkyl chain: The catalytic direct CH alkylation of azoles with unactivated alkyl bromides and chlorides is described. A palladium catalyst enables the alkylation of oxazoles, whereas a nickel one shows unique activity for thiazole. The catalyses allow a straightforward access to azole motifs bearing long, functional alkyl side chains.

  烷基长链：描述了未活化的烷基溴化物和氯化物对吡咯烷的催化直接CH烷基化反应。钯催化剂可以使恶唑烷基化，而镍催化剂对噻唑具有独特的活性。该催化剂允许直接获得带有长的功能性烷基侧链的唑基。
• User-Friendly [(Diglyme)NiBr₂]-Catalyzed Direct Alkylations of Heteroarenes with Unactivated Alkyl Halides through CH Bond Cleavages
  作者：Lutz Ackermann、Benudhar Punji、Weifeng Song

  DOI：10.1002/adsc.201100487

  日期：2011.12

  A nitrogen and phosphorus ligand-free catalytic system derived from inexpensive [(diglyme)NiBr2] allowed for efficient direct CH bond alkylations of heteroarenes with unactivated β-hydrogen-containing alkyl halides under basic reaction conditions.

  衍生自廉价的[（diglyme）NiBr 2 ]的无氮，无磷配体的催化体系，可在碱性反应条件下，将杂芳烃与未活化的含β-氢的烷基卤化物进行有效的直接CH键烷基化。
• Controllable assembly of the benzothiazole framework using a CC triple bond as a one-carbon synthon
  作者：Yubing Huang、Donghao Yan、Xu Wang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09855c

  日期：——

  benzothiazole derivatives in high yields was provided via copper catalyzed tandem cyclization with o-haloanilines, elemental sulfur and terminal alkynes as raw materials. In this protocol, C atoms on the CC triple bond were controllably involved in the construction of the benzothiazole framework and multiple carbon–heteroatom bonds through divergent routes.

  通过以邻卤代苯胺，元素硫和末端炔烃为原料的铜催化串联环化，提供了一种简洁高效的方案，以高产率组装各种苯并噻唑衍生物。在该协议中，C C三键上的C原子可控地参与了苯并噻唑骨架的构建以及通过发散途径形成的多个碳-杂原子键。
• Ruthenium catalyzed β-selective alkylation of vinylpyridines with aldehydes/ketones <i>via</i> N₂H₄ mediated deoxygenative couplings
  作者：Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc06586b

  日期：——

  aldehyde/ketones via N2H4 mediated deoxygenative couplings. Compared with one-electron umpolung of carbonyls to alcohols, this two-electron umpolung strategy realized reductive deoxygenation targets, which were not only applicable to the regioselective alkylation of a broad range of 2/4-alkene substituted pyridines, but also amenable to challenging 3-vinyl and steric-embedded internal pyridines as well as their

  醛/酮的 Umpolung（极性反转）策略通过使用亲电试剂和脱氧官能化进行转化，极大地拓宽了羰基化学。在此，我们报道了第一次钌催化的乙烯基吡啶与天然丰富的芳香族和脂肪族醛/酮通过N 2 H 4进行的 β-选择性烷基化介导的脱氧偶联。与羰基到醇的单电子 umpolung 相比，这种双电子 umpolung 策略实现了还原脱氧目标，不仅适用于广泛的 2/4-烯烃取代的吡啶的区域选择性烷基化，而且还可以应对具有挑战性的 3 -乙烯基和空间嵌入的内部吡啶以及它们类似的杂环结构。