2-(4-Nitrobenzyliden)amino-3-cyano-4,5-dimethylpyrrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Nitrobenzyliden)amino-3-cyano-4,5-dimethylpyrrol
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-{[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]amino}-1H-pyrrole-3-carbonitrile；4,5-dimethyl-2-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: QYVSTOZKAHUVLA-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 2-(4-Nitrobenzyliden)amino-3-cyano-4,5-dimethylpyrrol 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以39%的产率得到1-(2,4-Dinitrophenyl)-2-(4-nitrobenzyliden)amino-3-cyano-4,5-dimethylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  用于合成潜在的 5-脂氧合酶抑制剂，第一手套。

  摘要：

  在酶试验中，在 N-1 处具有特殊取代基的烯氨基氰基吡咯被证明是 5-脂氧合酶的抑制剂。芳香族残基 2'- 位置的大量取代似乎引发了活性的增加。合成了2', 4'-二硝基衍生物作为模型化合物，并开发了具有空间要求的取代基的烯氨基氰基吡咯的新合成路线。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190610
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯 、 对硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到2-(4-Nitrobenzyliden)amino-3-cyano-4,5-dimethylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  用于合成潜在的 5-脂氧合酶抑制剂，第一手套。

  摘要：

  在酶试验中，在 N-1 处具有特殊取代基的烯氨基氰基吡咯被证明是 5-脂氧合酶的抑制剂。芳香族残基 2'- 位置的大量取代似乎引发了活性的增加。合成了2', 4'-二硝基衍生物作为模型化合物，并开发了具有空间要求的取代基的烯氨基氰基吡咯的新合成路线。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190610

文献信息

• FOLKERS, G.;ROTH, H. J., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 6, 530-537
  作者：FOLKERS, G.、ROTH, H. J.

  DOI：——

  日期：——
• MEZENTSEVA, M. V.;NIKOLAEVA, I. S.;FOMINA, A. N.;AKIMOVA, M. I., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 10, 1206-1210
  作者：MEZENTSEVA, M. V.、NIKOLAEVA, I. S.、FOMINA, A. N.、AKIMOVA, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Synthese potentieller 5-Lipoxygenasehemmstoffe, 1. Mitt.
  作者：Gerd Folkers、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19863190610

  日期：——

  Enaminocyanopyrrole mit speziellen Substituenten an N‐1 erweisen sich im Enzymtest als Inhibitoren der 5‐Lipoxygenase. Voluminöse Substitution in 2′‐Stellung an einem aromatischen Rest scheint eine Wirkungssteigerung auszulösen. Als Modellverbindung wird das 2′,4′‐Dinitroderivat synthetisiert und ein neuer Syntheseweg für Enaminocyanopyrrole mit sterisch anspruchsvollen Substituenten entwickelt.

  在酶试验中，在 N-1 处具有特殊取代基的烯氨基氰基吡咯被证明是 5-脂氧合酶的抑制剂。芳香族残基 2'- 位置的大量取代似乎引发了活性的增加。合成了2', 4'-二硝基衍生物作为模型化合物，并开发了具有空间要求的取代基的烯氨基氰基吡咯的新合成路线。