2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[1,1'-biphenyl]-2-ylbenzothiazole；2-Biphenylyl-(2)-benzithiazol；2-(biphenyl-2-yl)benzo[d]thiazole；2-(2-biphenyl)benzothiazole；2-biphenyl-2-yl-benzothiazole；2-(2-Phenylphenyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: ITWFTCCTHWPJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2-碘联苯 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化杂芳烃和芳基卤化物/三氟甲磺酸酯的联芳基偶联

  摘要：

  已经建立了镍基催化体系，用于杂芳烃与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的芳基化。Ni（OAc）2 / bipy是芳基溴化物/碘化物的常规催化剂，Ni（OAc）2 / dppf对于芳基氯化物/三氟甲磺酸酯有效。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伙伴。还显示了快速合成非布索坦（一种用于痛风和高尿酸血症的药物）。

  DOI：

  10.1021/ol9001587

文献信息

• Photoelectric properties of aromatic triangular tri-palladium complexes and their catalytic applications in the Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Xujun Li、Jia Li、Xiaoshuang Wang、Lingang Wu、Yanlan Wang、Giovanni Maestri、Max Malacria、Xiang Liu

  DOI：10.1039/d1dt01597d

  日期：——

  The photoelectric properties and catalytic activities of substituted triphenylphosphine and sulfur/selenium ligand supported aromatic triangular tri-palladium complexes 1–4, abbreviated as [Pd3]+, were investigated. The cyclic voltammogram of [Pd3]+ in CH3CN-nBu4NPF6 showed a single quasi-reversible wave which was consistent with their robust property and provided preliminary proof for their electron

  研究了取代的三苯基膦和硫/硒配体负载的芳族三角三钯配合物1-4的光电性能和催化活性，缩写为 [Pd 3 ] +。[Pd 3 ] +在CH 3 CN- n Bu 4 NPF 6 中的循环伏安图显示出单一的准可逆波，这与其稳健的性质一致，并为其催化中的电子转移过程提供了初步证据。在 267 nm 激发下，[Pd 3 ] +在 77 K 至 287 K 的温度梯度下，在 550 和 780 nm 处表现出强烈的比率荧光。这些特殊的三角形三钯配合物在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中显示出优异的催化活性和与芳基碘化物的专属反应性，而不是其他卤代芳烃。研究了取代基对芳基碘化物和芳基硼​​酸（包括吡啶、吡嗪和噻吩等杂芳烃）的电子和空间位阻效应，大多数底​​物的产率高达 99%。(2-[1,1'-联苯]-2-基苯并噻唑)与选择性环氧合酶-2 (COX-2)抑制剂类似，也用我们的三钯催化剂合成，并得到良好的分离产率（94%）。3
• Nickel-Catalyzed Biaryl Coupling of Heteroarenes and Aryl Halides/Triflates
  作者：Jérôme Canivet、Junichiro Yamaguchi、Ikuya Ban、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9001587

  日期：2009.4.16

  Ni-based catalytic systems for the arylation of heteroarenes with aryl halides and triflates have been established. Ni(OAc)2/bipy is a general catalyst for aryl bromides/iodides, and Ni(OAc)2/dppf is effective for aryl chlorides/triflates. Thiazole, benzothiazole, oxazole, benzoxazole, and benzimidazole are applicable as heteroarene coupling partners. A rapid synthesis of febuxostat, a drug for gout

  已经建立了镍基催化体系，用于杂芳烃与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的芳基化。Ni（OAc）2 / bipy是芳基溴化物/碘化物的常规催化剂，Ni（OAc）2 / dppf对于芳基氯化物/三氟甲磺酸酯有效。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伙伴。还显示了快速合成非布索坦（一种用于痛风和高尿酸血症的药物）。
• Benzoxazole or Benzothiazole as an Innate Directing Group for Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Complementary C–H Arylation: Functionalization of Biorelevant Heterocyclic Scaffolds
  作者：Kapileswar Seth、Mohit Maingle、Steeva Sunny、Loddipalle Sheeba、Firojkhan Rajekhan Pathan

  DOI：10.1055/a-2193-4804

  日期：2024.1

  were used as innate directing groups for Pd(II)- and Ru(II)-catalyzed C–H arylation of the biorelevant heterocycles 2-arylbenzoxazole and 2-arylbenzothiazole with diverse iodoarenes; palladium and ruthenium catalysis could be used complementarily. The use of σ-donor ligands, such as N,N-dimethylacetamide in the Pd(II) catalytic cycle, and σ-donor/π-acceptor ligands, such as PPh3 in the Ru(II) catalytic

  苯并恶唑和苯并噻唑部分用作 Pd(II) 和 Ru(II) 催化的生物相关杂环 2-芳基苯并恶唑和 2-芳基苯并噻唑与多种碘芳烃的 C-H 芳基化的固有导向基团；钯和钌催化可以互补使用。使用σ-供体配体（例如Pd（II）催化循环中的N，N-二甲基乙酰胺）和σ-供体/π-受体配体（例如Ru（II）催化循环中的PPh 3 ）增强了芳基化速率显着，并且受2-芳基苯并恶唑或2-芳基苯并噻唑的C2-芳基环的C-H酸度控制。这些方法对于偶联配偶体而言具有广泛的底物范围，以适应电子中性、富电子以及缺电子的碘芳烃；2-芳基苯并恶唑或2-芳基苯并噻唑的C2-芳基单元在邻位C -H位置表现出高度的位点选择性，仅以良好的产率提供单芳基化衍生物；该反应具有官能团耐受性，适用于克级生产。
• Pd(II)-catalyzed ortho arylation of 2-arylbenzothiazoles with aryl iodides via benzothiazole-directed C–H activation
  作者：Qiuping Ding、Huafang Ji、Dan Wang、Yuqing Lin、Weihua Yu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.030

  日期：2012.7

  A novel and efficient method for the arylation of 2-arylbenzothiazoles is described via C-H activation. The desired C(Ar)-C(Ar) bond formation proceeded efficiently with good functional-group tolerance and high regioselectivity. Proposed mechanism for the arylation of 2-arylbenzothiazole is depicted.
• Vernin,G. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 977 - 979
  作者：Vernin,G. et al.

  DOI：——

  日期：——