2-(isoquinolin-1-yl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(isoquinolin-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Isoquinolin-1-yl-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S
• 分子量: 262.335
• InChiKey: HQHYNMOBRLLOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 磷酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(isoquinolin-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺涉及一锅无金属合成2-杂芳族苯并噻唑化合物†

  摘要：

  已经描述了通过sp 3 C–H键与苯并噻唑的氧化缩合反应合成结构上不同的2-杂芳基苯并噻唑的一锅方案。该过程是无金属的并且操作简单。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了一系列2-杂芳基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob02731h

文献信息

• A Direct, Chemo-, and Regioselective Cross-Coupling Reaction of Arenes via Sequential Directed <i>ortho</i> Cuprations and Oxidation
  作者：Noriyuki Tezuka、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03719

  日期：2019.12.6

  Direct cross-coupling of Csp2-H/Csp2-H bonds of two arenes was achieved in 30-76% yield via sequential directed ortho cuprations (DoCu) with the cuprate base (TMP)2Cu(CN)Li2 (1, TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidido), followed by oxidation. This methodology offers easy access to unsymmetric biaryls from arenes with a variety of directed metalation groups (DMGs) and ancillary functional groups, taking

  通过使用连续的定向邻位铜（DoCu）与铜酸根（TMP）2Cu（CN）Li2（1，TMP = 2）进行连续的定向邻位配位（DoCu），可以以30-76％的产率实现两个芳烃的Csp2-H / Csp2-H键的直接交叉偶联。 （2,6,6-四甲基哌啶基），然后氧化。利用1的高度化学选择性作用，该方法可轻松从具有各种定向金属化基团（DMG）和辅助官能团的芳烃中获得不对称联芳基。
• Iodine mediated oxidative cross-coupling of unprotected anilines and heteroarylation of benzothiazoles with 2-methylquinoline
  作者：Abdul Rahim、Siddiq Pasha Shaik、Mirza Feroz Baig、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob02241g

  日期：——

  N–H functionalization of unprotected anilines via the Kornblum oxidation of 2-methylquinoline. Furthermore, we noticed that the incorporation of KOH under standard conditions provides 2-heteroarylbenzothiazoles from benzothiazoles and 2-methylquinoline in good to excellent yields. These transformations do not require any transition metals or peroxides and tolerate various functional groups such as methoxy

  已证明碘可促进未保护的苯胺和2-甲基喹啉的氧化性C–H / C–H交叉偶联，以中等至良好的产率提供C4-羰基化苯胺（4-氨基苯基）（喹啉-2-基）甲酮。这项工作为包含甲酮的游离氨基的合成提供了第一个位点选择方法，包括前所未有的C–H功能化，而不是通过保护的未保护苯胺的N–H功能化。2-甲基喹啉的Kornblum氧化。此外，我们注意到在标准条件下掺入KOH可以从苯并噻唑和2-甲基喹啉中获得2-杂芳基苯并噻唑，并具有良好的产率。这些转变不需要任何过渡金属或过氧化物，并且可以耐受各种官能团，例如甲氧基，羟基，溴，氯和硝基。此外，提出了一个合理的机制途径。
• Base-Promoted Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinoline <i>N</i>-Oxides with 1,3-Azoles
  作者：Xiaopei Chen、Xiuling Cui、Fangfang Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00330

  日期：2015.3.20

  An efficient cross-dehydrogenative coupling of quinoline N-oxides and 1,3-azoles has been developed under external oxidant and metal free conditions. The desired products were isolated in good to excellent yields for 26 examples. This methodology provides a practical pathway to biheteroaryls and features high practicality, high efficiency, and environmental friendliness.
• N-Iodosuccinimide involved one-pot metal-free synthesis of 2-heteroaromatic benzothiazole compounds
  作者：Xianglong Chu、Tiantian Duan、Xuan Liu、Lei Feng、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02731h

  日期：——

  A one-pot protocol for the synthesis of structurally diverse 2-hetarylbenzothiazoles via oxidative condensation of the sp3 C–H bond with benzothiazoles has been described. This process is metal free and operationally simple. A series of 2-hetarylbenzothiazoles were prepared in moderate to good yield under mild conditions.

  已经描述了通过sp 3 C–H键与苯并噻唑的氧化缩合反应合成结构上不同的2-杂芳基苯并噻唑的一锅方案。该过程是无金属的并且操作简单。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了一系列2-杂芳基苯并噻唑。