ethyl 2-methyl-6-oxooctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-oxooctanoate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-6-oxooctanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: SETUTHCMOXXWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸乙酯 、 3-戊酮 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以41%的产率得到ethyl 2-methyl-6-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过配体到金属电荷转移的铁催化 C(sp3)–H 烷基化

  摘要：

  我们报告了 FeCl 3催化的未活化 C(sp 3 )-H 键的烷基化。铁中心的光诱导配体到金属的电荷转移会产生氯自由基，然后优先从吸电子官能团远端的富电子 C(sp 3 )-H 键中提取氢原子。生成的烷基自由基被缺电子烯烃捕获，催化循环通过 Fe(II) 重组和原脱金属作用关闭。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720388

文献信息

• Efficient Synthesis of Polysubstituted 1,5-Benzodiazepinone Dipeptide Mimetics via an Ugi-4CR-Ullmann Condensation Sequence
  作者：Robin Van Den Hauwe、Mathias Elsocht、Steven Ballet、Charlie Hollanders

  DOI：10.1055/a-1545-2860

  日期：2021.10

  three-step synthesis towards 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives is presented. The versatile Ugi-4-component reaction (Ugi-4CR) and Boc deprotection is followed by a ligand-free Ullmann condensation. This protocol allows the rapid construction of a diverse array of substituted 1,5-benzodiazepinones. Since Ugi-based products are typically limited by their ‘inert’ C-terminal amides, the use of a convertible

  提出了对 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one 衍生物的有效三步合成。通用的 Ugi-4 组分反应 (Ugi-4CR) 和 Boc 脱保护之后是无配体的 Ullmann 缩合。该协议允许快速构建多种取代的 1,5-苯二氮卓酮。由于基于 Ugi 的产品通常受其“惰性”C 端酰胺的限制，因此设想使用可转化（“可裂解”）异氰化物并产生可与 SPPS 兼容的构建块。为了证明这种新型合成路线的潜力，报道了具有潜在 CCK2 拮抗剂特性的新型 phenylurea-1,5-benzodiazepin-4(5H)-one 二肽模拟物的设计和制备。
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• Iron-Catalyzed C(sp3)–H Alkylation through Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Tomislav Rovis、Yi Cheng Kang、Sean M. Treacy

  DOI：10.1055/s-0040-1720388

  日期：2021.10

  FeCl3-catalyzed alkylation of nonactivated C(sp3)–H bonds. Photoinduced ligand-to-metal charge transfer at the iron center generates chlorine radicals that then preferentially abstract hydrogen atoms from electron-rich C(sp3)–H bonds distal to electron-withdrawing functional groups. The resultant alkyl radicals are trapped by electron-deficient olefins, and the catalytic cycle is closed by Fe(II) recombination

  我们报告了 FeCl 3催化的未活化 C(sp 3 )-H 键的烷基化。铁中心的光诱导配体到金属的电荷转移会产生氯自由基，然后优先从吸电子官能团远端的富电子 C(sp 3 )-H 键中提取氢原子。生成的烷基自由基被缺电子烯烃捕获，催化循环通过 Fe(II) 重组和原脱金属作用关闭。