2-(2-chlorophenyl)-1-cyclopropylethanone | 150322-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1-cyclopropylethanone
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-1-cyclopropylethan-1-one
• CAS: 150322-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: CAXVRUHWRJPHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1-cyclopropylethanone 在 氯 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 乙酮,1-(1-氯环丙基)-2-(2-氯苯基)-
  参考文献：
  名称：

  一种丙硫菌唑中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种丙硫菌唑中间体的制备方法，其包括如下步骤：（1）使邻氯苯乙酸进行酰氯化反应生成化合物I，所述X选自氟、氯、溴或碘；（2）使丙二酸二甲酯与无机碱反应生成化合物Ⅱ；（3）使所述化合物I、化合物Ⅱ反应生成化合物Ⅲ；（4）使化合物Ⅲ先经过环丙烷化反应生成化合物Ⅳ，然后再经过水解脱羧反应生成化合物Ⅴ；（5）使化合物Ⅴ进行氯代反应生成丙硫菌唑中间体。本发明的制备方法避免了格氏试剂的使用，无需在苛刻的无水无氧的条件下进行，降低了生产的安全隐患；本发明的制备方法使用的原料价格便宜，降低了丙硫菌唑中间体的制备成本，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN115124440A
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 水 、 氯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-1-cyclopropylethanone
  参考文献：
  名称：

  一种丙硫菌唑中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种丙硫菌唑中间体的制备方法，其包括如下步骤：（1）使邻氯苯乙酸进行酰氯化反应生成化合物I，所述X选自氟、氯、溴或碘；（2）使丙二酸二甲酯与无机碱反应生成化合物Ⅱ；（3）使所述化合物I、化合物Ⅱ反应生成化合物Ⅲ；（4）使化合物Ⅲ先经过环丙烷化反应生成化合物Ⅳ，然后再经过水解脱羧反应生成化合物Ⅴ；（5）使化合物Ⅴ进行氯代反应生成丙硫菌唑中间体。本发明的制备方法避免了格氏试剂的使用，无需在苛刻的无水无氧的条件下进行，降低了生产的安全隐患；本发明的制备方法使用的原料价格便宜，降低了丙硫菌唑中间体的制备成本，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN115124440A

文献信息

• Tetrahydrothienopyridine derivatives, furo and pyrrolo analogs thereof
  申请人：Ube Industries Limited

  公开号：US05288726A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, amino, alkanoyl, haloalkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, cyano, nitro, alkanesulfonyl, haloalkanesulfonyl or sulfamoyl; R.sup.2 is optionally substituted alkanoyl, optionally substituted alkenoyl, optionally substituted cycloalkylcarbonyl, substituted benzoyl, or 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl; R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, optionally substituted alkoxy, aralkyloxy, alkanoyloxy, alkenoyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, aralkyloxycarbonylxy, phthalidyloxy, (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methoxy, (5-phenyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methoxy, optionally substituted amino or nitro; Y is --NH-- or oxygen or sulfur; n is 1 to 5; and tautomers and salts of said compounds of formula (I), have the ability to inhibit blood platelet aggregation, and can thus be used for treatment and prophylaxis of thrombosis and embolisms.

  式(I)的化合物：其中：R.sup.1是氢，烷基，卤素，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫基，卤代烷基硫基，氨基，烷酰基，卤代烷酰基，羧基，烷氧羰基，氨基甲酰基，氰基，硝基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基或磺酰胺；R.sup.2是可选择取代的烷酰基，可选择取代的烯酰基，可选择取代的环烷基羰基，取代的苯甲酰基，或5,6-二氢-1,4,2-二噁唑啉-3-基；R.sup.3是氢，羟基，可选择取代的烷氧基，芳基氧基，烷酰氧基，烯酰氧基，环烷基羰氧基，芳基羰氧基，烷氧羰氧基，芳基氧羰氧基，邻苯二甲酸二酰氧基，(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊二烯-4-基)甲氧基，(5-苯基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊二烯-4-基)甲氧基，可选择取代的氨基或硝基；Y是--NH--或氧或硫；n为1至5；以及式(I)的所述化合物的互变异构体和盐具有抑制血小板聚集的能力，因此可用于治疗和预防血栓形成和栓塞。
• 一种丙硫菌唑的合成方法及其应用
  申请人：安徽久易农业股份有限公司

  公开号：CN112010813B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及化学药物合成技术领域，具体涉及一种丙硫菌唑的合成方法及其应用。一种丙硫菌唑的合成方法，包括以下步骤：步骤1：式Ⅳ所示化合物经环氧化反应，得到式Ⅲ所示化合物；步骤2：式Ⅲ所示化合物和三氮唑经亲核加成反应，得到式Ⅱ所示化合物；步骤3：式Ⅱ所示化合物经硫化反应，即得式Ⅰ所示的丙硫菌唑；，以式Ⅳ所示化合物为起始原料，经环氧化反应、亲核加成反应和硫化反应制得丙硫菌唑，成本低，安全高效，无安全隐患，整体收率较高，反应条件温和，提高原料利用率、可明显降低三废，对工业化生产具有一定意义。
• 2-(2-氯苄基)-2-(1-氯甲基)环氧乙烷的制备 方法
  申请人：利民化学有限责任公司

  公开号：CN109651298B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明提供了2‑(2‑氯苄基)‑2‑(1‑氯甲基)环氧乙烷的制备方法。制备方法：邻氯苯腈Ⅱ与环丙基甲酸酯Ⅲ进行亲核加成反应，得到α、β‑酮腈化合物Ⅳ；α、β‑酮腈化合物Ⅳ在酸中水解脱羧，得到化合物2‑(2‑氯苯基)‑1‑环丙基乙酮Ⅴ；2‑(2‑氯苯基)‑1‑环丙基乙酮Ⅴ与氯代试剂进行氯代反应，得到2‑氯苄基‑(1‑氯环丙基)酮Ⅵ；2‑氯苄基‑(1‑氯环丙基)酮Ⅵ与硫叶立德反应，得到2‑(2‑氯苄基)‑2‑(1‑氯甲基)环氧乙烷。本发明经亲核加成、酸性水解脱羧、氯代和羰基环氧化制备中间体，路线简单，反应物价格低廉，并且四步反应的条件温和，更适合工业化生产。
• Verfahren zur Herstellung von Benzylketonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0461483A2

  公开（公告）日：1991-12-18

  Nach einem neuen Verfahren lassen sich Benzylketone der Formel in welcher R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, durch Umsetzung von Benzylchloriden der Formel mit Säurechloriden der Formel         R⁶-CO-Cl   (III) in Gegenwart von Zinkpulver und eines Palladiumkatalysators sowie in Gegenwart eines Verdünnungsmittels dadurch herstellen, daß man a) in einer ersten Stufe ein Benzylchlorid der Formel (II) mit einem Überschuß an Zinkpulver in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 30°C und 200°C unter Schutzgasatmosphäre umsetzt, das überschüssige Zinkpulver abtrennt und dann b) in einer zweiten Stufe das entstandene Benzylderivat der Formel mit einem Säurechlorid der Formel (III) in Gegenwart eines Palladiumkatalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C unter Schutzgasatmosphäre umsetzt. Nach einem weiteren neuen Verfahren läßt sich 2-(2-Chlorbenzyl)-2-(1-chlor-cyclopropyl)-oxiran dadurch herstellen, daß man 2-Chlorbenzyl-1-chlorcyclopropyl-keton mit Trimethylsulfoxonium-chlorid entweder γ) in Gegenwart eines Alkoholes und in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxids oder eines Alkalimetallalkoholates, oder δ) in Gegenwart von Toluol oder Xylol und in Gegenwart von wäßriger Natronlauge oder Kalilauge bei Temperaturen zwischen 10°C und 60°C umsetzt.

  使用一种新方法，可获得式中的苄基酮 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶具有说明中给出的含义、 与式中的苄基氯反应 与式 R⁶-CO-Cl (III) 在有锌粉和钯催化剂以及稀释剂存在的情况下，通过以下方法生成 a) 在第一阶段，在 30°C 至 200°C 的惰性气体环境中，在稀释剂存在下，使式 (II) 的苄基氯与过量的锌粉反应，分离掉过量的锌粉，然后 b) 在第二阶段，将得到的式 (II)苄基衍生物与锌粉在 30°C 至 200°C 的惰性气体环境中进行反应，分离出过量的锌粉，然后 b) 在第二阶段，在钯催化剂存在下和稀释剂存在下，在 0°C 至 150°C 的惰性 气体环境中，与式 (III) 的酸氯化物反应。 根据另一种新工艺，2-(2-氯苄基)-2-(1-氯环丙基)-环氧乙烷可通过 2-氯苄基-1-氯环丙基酮与三甲基氯化锍反应制备，反应条件为： 1. γ) 在醇和碱金属氢氧化物或碱金属醇酸盐存在下、 或 δ) 在甲苯或二甲苯的存在下，在氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液的存在下 温度在 10°C 至 60°C 之间。
• Tetrahydrothienopyridine derivatives, furo and pyrrolo analogs thereof and their preparation and uses for inhibiting blood platelet aggregation
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0542411A2

  公开（公告）日：1993-05-19

  Compounds of formula (I): in which: R¹ is hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, amino, alkanoyl, haloalkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, cyano, nitro, alkanesulphonyl, haloalkanesulphonyl or sulphamoyl; R² is optionally substituted alkanoyl, optionally substituted alkenoyl, optionally substituted cycloalkylcarbonyl, substituted benzoyl, or 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl; R³ is hydrogen, hydroxy, optionally substituted alkoxy, aralkyloxy, alkanoyloxy, alkenoyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, aralkyloxycarbonylxy, phthalidyloxy, (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methoxy, (5-phenyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methoxy, optionally substituted amino or nitro; Y is -NH- or oxygen or sulphur; n is 1 to 5; and tautomers and salts of said compounds of formula (I), have the ability to inhibit blood platelet aggregation, and can thus be used for treatment and prophylaxis of thrombosis and embolisms.

  式(I)化合物： 其中R¹ 是氢、烷基、卤素、卤代烷基、羟基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基、烷酰基、卤代烷酰基、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、氰基、硝基、烷磺酰基、卤代烷磺酰基或磺酰基；R² 是任选取代的烷酰基、任选取代的烯酰基、任选取代的环烷基羰基、取代的苯甲酰基或 5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪-3-基；R³ 是氢、羟基、任选取代的烷氧基、烷氧基、烷甲氧基、烯甲氧基、环烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、酞酰氧基、(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊烯-4-基)甲氧基、(5-苯基-2-氧代-1,3-二氧戊烯-4-基)甲氧基、任选取代的氨基或硝基；Y 是-NH-或氧或硫；n 是 1 至 5；所述式（I）化合物的同系物和盐具有抑制血小板聚集的能力，因此可用于血栓和栓塞的治疗和预防。