1-(1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
• 英文别名: 1-(1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine；1-(1-(Furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine；1-[1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: QQPUQIVTMKRZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到1-(2-furyl)-3-phenylpropen-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 糠醛 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到1-(1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Facile and Selective Synthesis of Propargylic Amines and 1,6-Diynes: One-Pot Three-Component Coupling Reactions of Alkynylsilanes, Aldehydes and Amines by a Cooperative Catalytic System Comprised of CuCl and Cu(OTf)₂

  摘要：

  Described herein is a three-component coupling reaction of alkynylsilanes, aldehydes and amines by a cooperative catalytic system comprised of CuCl and Cu(OTf)(2), leading to the production of a variety of propargyl amine derivatives. This catalytic system was successfully applied to the practical preparation of 1,6-diyne derivatives via twice-performed, domino-type coupling reactions.

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077790

文献信息

• Nano magnetite supported metal ions as robust, efficient and recyclable catalysts for green synthesis of propargylamines and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Seyed Meysam Baghbanian、Rahman Hosseinzadeh、Mahghol Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c4nj01866d

  日期：——

  Nano magnetite functionalized 2,2′-biimidazole complex of metal ions Cu(I), Cu(II), Ni(II) and Co(II) were successfully synthesized and characterized by different techniques such as elemental analysis, FT-IR spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), thermo gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy with energy dispersive X-ray spectroscopy (SEM with

  纳米磁铁矿功能化的金属离子Cu（I），Cu（II），Ni（II）和Co（II）的2,2'-联咪唑配合物已成功合成，并通过元素分析，FT-IR光谱， X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），具有能量色散X射线光谱仪（SEM和EDS）的扫描电子显微镜，原子吸收光谱仪（AAS），电感耦合等离子体光学发射光谱仪（ICP-OES）和振动样品磁力计（VSM）仪器。合成的磁性纳米粒子被用作非均相催化剂，用于通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应以及通过伯卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和末端乙炔在水性介质中的点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。催化剂的高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使得本发明的方法在绿色化学中特别有吸引力。
• Ag-grafted covalent imine network material for one-pot three-component coupling and hydration of nitriles to amides in aqueous medium
  作者：Noor Salam、Sudipta K. Kundu、Rostam Ali Molla、Paramita Mondal、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4ra07622b

  日期：——

  A nitrogen rich porous covalent imine network material (CIN-1) has been successfully employed for grafting silver nanoparticles (Ag NPs). The Ag NPs grafted CIN-1, Ag-CIN-1 has been characterized by elemental analysis, powder X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV-vis diffuse reflectance spectroscopy (DRS), thermogravimetric

  富氮多孔共价亚胺网络材料（CIN-1）已成功用于接枝银纳米颗粒（Ag NPs）。已通过元素分析，粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），傅里叶变换红外光谱（FT-IR），紫外可见散射等对Ag NPs接枝的CIN-1，Ag-CIN-1进行了表征反射光谱（DRS），热重分析（TGA）和EPR光谱研究。在腈水合成酰胺以及炔烃，胺和醛之间的A 3偶联反应中，Ag-CIN-1确实是一种非均相催化剂，通过使用水作为绿色溶剂可以生成炔丙基胺。
• Spinel copper ferrite nanoparticles: Preparation, characterization and catalytic activity
  作者：Mojtaba Amini、Maryam Hosseinpour Kafshdouzsani、Ali Akbari、Sanjeev Gautam、Cheol-Hwee Shim、Keun Hwa Chae

  DOI：10.1002/aoc.4470

  日期：2018.9

  3‐triazoles and propargylamines in excellent yields. The catalyst can be recovered by applying an external magnetic field for the subsequent cycloaddition reactions and reused without any tangible loss in catalytic efficiency.

  磁性CuFe 2 O 4纳米粒子已通过各种光谱方法进行了合成和表征，包括X射线衍射（XRD），OK，Cu和Fe K边缘X射线近边缘结构吸收（XANES），能量色散X射线分析（EDX），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。通过各种苯基乙炔与苄基卤化物和NaN 3的混合物反应以及叠氮化物-炔烃环加成反应以及CuFe 2 O 4催化的醛，炔烃和胺的三组分（A 3）偶联反应有氧条件下的纳米颗粒导致1,4-二取代-1,2,3-三唑和炔丙基胺的形成，产率很高。可以通过在随后的环加成反应中施加外部磁场来回收催化剂，并且可以在没有催化效率任何明显损失的情况下重复使用该催化剂。
• Synthesis, characterization and catalytic properties of a copper complex containing decavanadate nanocluster, Na 2 [Cu(H 2 O) 6 ] 2 {V 10 O 28 }·4H 2 O
  作者：Mojtaba Amini、Mohammad Nikkhoo、Sajjad Bahadori Tekantappeh、S. Morteza F. Farnia、Ghodrat Mahmoudi、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.02.001

  日期：2017.3

  Abstract A copper complex containing decavanadate nanocluster, Na2[Cu(H2O)6]2V10O28}·4H2O, was prepared by reaction of Cu(NO3)2·4H2O and NH4VO3 in an aqueous solution at pH = 4 and its structure was characterized using IR, CV and X-ray crystallography. It was found to be a highly efficient and effective catalyst for the azide alkyne cycloaddition and one-pot three-component (A3) coupling of aldehydes

  摘要 通过Cu(NO3)2·4 和NH4VO3在pH=4的水溶液中反应制备了含十钒酸盐纳米团簇Na2[Cu(H2O)6]2V10O28}·4 的铜配合物，并对其结构进行了表征。使用 IR、CV 和 X 射线晶体学。它被发现是醛、胺和炔烃的叠氮炔环加成和一锅三组分 (A3) 偶联反应的高效催化剂，分别以高收率生产 1,2,3-三唑和炔丙胺，且无需任何助催化剂或活化剂。
• Cu@furfural imine-decorated halloysite as an efficient heterogeneous catalyst for promoting ultrasonic-assisted A³and KA²coupling reactions: a combination of experimental and computational study
  作者：Samahe Sadjadi、Tayebeh Hosseinnejad、Masoumeh Malmir、Majid M. Heravi

  DOI：10.1039/c7nj02272g

  日期：——

  coordination modes between copper acetate and the HNTs-T-F ligand in the gas and solution phases. In this line, the mathematical properties of electron density functions were calculated and analyzed topologically via density functional theory (DFT) and quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) approaches. Encouraged by our computational results, the catalytic activity of this new catalyst was studied for

  用（3-氯丙基）三甲氧基硅烷官能化埃洛石纳米粘土（HNTs），然后使其与thioSEmicarbazide和糠醛反应，以提供糠醛亚胺官能化的HNT，可为固定铜物种提供有效的支持。使用SEM / EDX，FTIR，ICP，TGA，XRD和BET对得到的催化剂Cu @ HNTs-TF进行了完全表征。为了对Cu @ HNTs-TF纳米催化剂的实验特性进行理论描述，我们在气相和溶液相中对乙酸铜和HNTs-TF配体之间的两种配位模式进行了建模和计算评估。在这条线，电子密度函数的数学性质，计算和分析拓扑经由密度泛函理论（DFT）和分子中原子的量子理论（QTAIM）方法。受我们的计算结果的鼓舞，研究了这种新型催化剂对A 3和KA 2的催化活性。醛，酮，苯基乙炔和胺在绿色超声辅助条件下的偶联反应。结果证实，该催化剂可以在非常短的反应时间内以高收率促进反应以提供相应的炔丙基胺衍生物。研究催化剂的可重复使用性