(-)-(R)-4-phenylbutane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-4-phenylbutane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)
• 英文别名: (R)-(-)-4-phenylbutane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)；(R)-(-)-4-phenylbutane-1,2-diylbis(4-nitrobenzoate)；(2R)-4-phenylbutane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)；[(2R)-2-(4-nitrobenzoyl)oxy-4-phenylbutyl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₈
• 分子量: 464.431
• InChiKey: DWGCWFSXBSXAQZ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-4-phenylbutane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate) 在 sodium 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  以声化学 Blaise 反应为关键步骤的 (+)- 和 (-)-Dihydrokavain 全合成

  摘要：

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400833
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-(R)-4-phenylbutane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  以声化学 Blaise 反应为关键步骤的 (+)- 和 (-)-Dihydrokavain 全合成

  摘要：

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400833

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2 ALPHA ANALOGUES
  申请人：INSTYTUT FARMACEUTYCZNY

  公开号：US20150031898A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A convergent synthesis of the prostaglandin F 2α analogues, travoprost and bimatoprost, was developed employing Julia-Lythgoe olefination of the structurally advanced phenylsulfone with an enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon. The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of prostaglandin analogues of high purity from a common and structurally advanced prostaglandin intermediate.

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，利用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛ω-链合成子进行反应。这种新颖的收敛策略允许从一个共同且结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2alpha ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE PROSTAGLANDINE F2Alpha
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2013133730A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A convergent synthesis of the prostaglandin F2α analogues, travoprost and bimatoprost, was developed employing Julia-Lythgoe olefination of the structurally advanced phenylsulfone with an enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon. The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of prostaglandin analogues of high purity from a common and structurally advanced prostaglandin intermediate.

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，采用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛基ω-链合成子结合。这种新颖的收敛策略允许从一个共同的结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。
• Total Synthesis of a Mevinic Acid Analog
  作者：Thummalapally Srikanth Reddy、Dorigondla Kumar Reddy、Manchala Narasimhulu、Dasari Ramesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201000062

  日期：2010.11

  Total synthesis of mevinic acid analog 1 has been achieved efficiently starting from chiral 2,3‐O‐isopropylidene‐D‐glyceraldehyde (2). The synthesis involves Mitsunobu reaction and Evans' intramolecular oxa‐Michael syn‐addition reactions as key steps.

  从手性2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛（2）开始已成功实现了全酸类似物1的全合成。合成涉及Mitsunobu反应和Evans的分子内oxa- Michael合成加成反应作为关键步骤。
• A Novel Convergent Synthesis of the Antiglaucoma PGF_2αAnalogue Bimatoprost
  作者：Iwona Dams、Michał Chodyński、Małgorzata Krupa、Anita Pietraszek、Marta Zezula、Piotr Cmoch、Monika Kosińska、Andrzej Kutner

  DOI：10.1002/chir.22123

  日期：2013.3

  synthon (–)‐(S)‐16a. Subsequent hydrolysis of protecting groups and final amidation of the diol 26a yielded bimatoprost (10a). The main advantage of the current strategy is the preparation of high‐purity bimatoprost (10a). The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of 13,14‐en‐15‐ol prostamideF2α analogues with the desired C‐15 asymmetric center configuration from a common and structurally

  17-苯基PGF2α类似物比马前列素（10a）是目前可用于治疗青光眼或高眼压症的最有效的降压药。的一种新颖的汇集合成13,14-烯-15-醇prostamideF 2α类似物被开发采用结构先进苯基砜（+）的朱-Lythgoe烯- （5- Ž） - 15用对映体纯的醛ω链合成子（ - ）-（S）-16a。随后保护基的水解和二醇26a的最终酰胺化产生比马前列素（10a）。当前策略的主要优势是制备高纯度比马前列素（10a）。新颖的融合策略可从常见且结构先进的前列腺素中间体（+）-（5 Z）-合成具有所需C-15不对称中心构型的全系列13,14-en-15-ol前列腺素F2α类似物。15。还描述了两种合成杂质，比马前列素的15- Epi异构体（10b）和新的前列腺素相关酰胺（+）-（5 Z）-18的制备和鉴定。手性25：170–179，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc
• A Total Synthesis of (+)- and (-)-Dihydrokavain with a Sonochemical Blaise Reaction as the Key Step
  作者：Fang-Dao Wang、Jian-Min Yue

  DOI：10.1002/ejoc.200400833

  日期：2005.6

  Starting from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (2) as chiral material, the naturally occurring (S)-(+)-dihydrokavain (1a) was synthesized by a procedure that involves a sonochemical Blaise reaction as the key step. The absolute configuration of (S)-(+)-dihydrokavain (1a) is demonstrated for the first time by total synthesis from a chiral source. Its opposite enantiomer, (R)-(–)-dihydrokavain (1b)

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)