ethyl 5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxypenta-2,3-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxypenta-2,3-dienoate
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: QLDBBMCRNQYZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxypenta-2,3-dienoate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到C₁₃H₁₂Cl₂O₂
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的无金属重排中的微妙电子效应

  摘要：

  在无金属条件下开发了烯丙醇至（E，E）-1,3-dien-2-基三氟甲磺酸酯和氯化物的一般和立体选择性重排。烷基和芳基取代基在带有羟基的碳上的细微电子效应对反应速率和效率产生深远影响，因此，三氟甲磺酸酯是从缺电子的底物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯中获得的，而氯乙烯则是由富含电子的电子生成的底物和三甲基甲硅烷基氯。

  DOI：

  10.1021/ol400331r
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 ethyl 5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxypenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的丙二烯醇与 1,1-二氰基烯烃的串联环化

  摘要：

  已开发出膦催化的丙二烯醇与 1,1-二氰基烯烃的串联环化，以 40-89% 的收率提供各种双环四氢环五呋喃衍生物，具有中等至优异的非对映选择性。通过连续的 (3 + 2) 环化/亲核加成反应提供稠合环。醇盐离子与氰基的不寻常亲核加成导致形成具有亚氨基取代基的四氢​​呋喃环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01066

文献信息

• Synthesis of 5,6‐Dihydropyrazolo[5,1‐ <i>a</i> ]isoquinoline and Ethyl ( <i>Z</i> )‐3‐Acetoxy‐3‐tosylpent‐4‐enoate through Tertiary‐Amine‐Catalyzed [3+2] Annulation
  作者：Yu Lei、Jiao‐Jiao Xing、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201600577

  日期：2016.7

  catalyzed divergent [3+2] annulation of C,N-cyclic azomethine imines with δ-acetoxyallenoates was developed; 5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinolines and ethyl (Z)-3-acetoxy-3-tosylpent-4-enoates were afforded in moderate to good yields in a one-pot manner under mild conditions. This annulation reaction provides a highly efficient method to construct dinitrogen-fused heterocycles and ethyl (Z)-3-ace

  开发了 1,​​4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 C,N-环状偶氮甲亚胺与 δ-乙酰氧基烯丙酸酯的发散 [3+2] 环化；5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉和(Z)-3-乙酰氧基-3-甲苯磺酰戊-4-烯酸乙酯在温和条件下以一锅法以中等至良好的产率提供。这种环化反应提供了一种同时构建二氮稠合杂环和 (Z)-3-乙酰氧基-3-tosylpent-4-enoates 的高效方法。
• [3,3]-Sigmatropic rearrangement of allenic alcohols: stereoselective synthesis of 1,3-diene-2-ol sulfonates
  作者：Yuyang Zhao、Yurong Wang、Zhanshou Gu、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/c7ob00578d

  日期：——

  An efficient synthetic pathway to 1,3-diene-2-ol sulfonates involving the [3,3]-sigmatropic rearrangement of allenic alcohols with sulfonic acids under mild reaction conditions is described. These products can easily undergo reduction or transition-metal catalyzed cross-coupling reactions to yield a series of stereodefined multisubstituted 1,3-dienes.

  描述了一种在1,3-二烯-2-醇磺酸盐的有效合成途径，涉及在温和的反应条件下烯丙醇与磺酸的[3,3]-σ重排。这些产物可以很容易地进行还原或过渡金属催化的交叉偶联反应，从而产生一系列立体定义的多取代的1，3-二烯。
• NHC-catalyzed formal [3 + 3] annulations of δ-acetoxy allenoates for the synthesis of 4<i>H</i>-pyran derivatives
  作者：Bai Shi、Fangyi Jin、Qi Lv、Xinrong Zhou、Zhixiao Liao、Chenxia Yu、Kai Zhang、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/d3ob00732d

  日期：——

  Herein, an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [3 + 3] annulation of δ-acetoxy allenoates with 1C,3O-bisnucleophiles for the construction of 4H-(fused)pyrans has been developed.

  在此，我们开发了一种在 N-杂环碳烯（NHC）催化下，δ-乙酰氧基异烯酸酯与 1C、3O-双亲核物进行形式[3 + 3]环化反应，以构建 4H-（融合）吡喃的方法。
• Dehydrative Thiolation of Allenols: Indium vs Gold Catalysis
  作者：S. Webster、P. C. Young、G. Barker、G. M. Rosair、A.-L. Lee

  DOI：10.1021/jo502648w

  日期：2015.2.6

  Intermolecular additions of thiols to allenols via formal S(N)2' selectivity to produce functionalized dienes are described. Although this dehydrative reaction was initially developed using gold(I) catalysis, indium(III) proves to be a far superior catalyst in terms of selectivity and substrate scope.
• DBU-Catalyzed Ring Expansion or Ene-amine Formation Involving δ-Acetoxy Allenoates and <i>N</i>-Sulfonyl Hydrazides
  作者：Shabbir Ahmed Khan、A. Sanjeeva Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01166

  日期：2023.5.26