(1Z)-(1,2-dihydro-1-tosylpyridin-3(6H)-ylidene)methyl 4-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z)-(1,2-dihydro-1-tosylpyridin-3(6H)-ylidene)methyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(Z)-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-ylidene]methyl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 414.439
• InChiKey: FGSDXUNRUMBFPL-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 、 对硝基苯甲酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 4-二甲氨基吡啶 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(1Z)-(1,2-dihydro-1-tosylpyridin-3(6H)-ylidene)methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1,6-二炔的羧化环化

  摘要：

  已经开发了钌催化的 1,6-二炔的羧化环化反应。在催化量的 [Ru(p-cymeme)Cl2]2 (2.5 mol %)、P(4-F-C6H4)3 (7.5 mol %) 和 4-二甲氨基吡啶 (10 mol %) 存在下，各种羧酸与 1,6-末端二炔缩合产生亚环己基烯醇羧酸盐作为具有独家 (E) 选择性的产物。一组对照实验表明，该反应通过一种机制进行，该机制涉及羧酸盐亲核试剂对与钌亚乙烯基络合物配位的 π-炔烃的抗攻击。因此，新反应通过炔烃活化亚乙烯基形成和由单一钌（II）催化剂介导的π-络合的双重模式实现了CC键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja067336e

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Carboxylative Cyclization of 1,6-Diynes
  作者：Hahn Kim、Stephen D. Goble、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja067336e

  日期：2007.2.1

  with 1,6-terminal diynes to give rise to cyclohexylidene enol carboxylates as the products with exclusive (E)-selectivity. A set of control experiments suggests that the reaction proceeds through a mechanism involving an anti attack of the carboxylate nucleophile on the π-alkyne coordinated to a ruthenium vinylidene complex. Thus, the new reaction achieves C−C bond formation through a dual mode of alkyne

  已经开发了钌催化的 1,6-二炔的羧化环化反应。在催化量的 [Ru(p-cymeme)Cl2]2 (2.5 mol %)、P(4-F-C6H4)3 (7.5 mol %) 和 4-二甲氨基吡啶 (10 mol %) 存在下，各种羧酸与 1,6-末端二炔缩合产生亚环己基烯醇羧酸盐作为具有独家 (E) 选择性的产物。一组对照实验表明，该反应通过一种机制进行，该机制涉及羧酸盐亲核试剂对与钌亚乙烯基络合物配位的 π-炔烃的抗攻击。因此，新反应通过炔烃活化亚乙烯基形成和由单一钌（II）催化剂介导的π-络合的双重模式实现了CC键的形成。