2-amino-4-oxo-6-[2-(4'-nitrophenylthio)ethyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-oxo-6-[2-(4'-nitrophenylthio)ethyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: Oeicbidjxjvzcy-uhfffaoysa-；2-amino-6-[2-(4-nitrophenyl)sulfanylethyl]-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₃S
• 分子量: 331.355
• InChiKey: OEICBIDJXJVZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(2-hydroxyethyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-4-oxo-6-[2-(4'-nitrophenylthio)ethyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新颖的合成，非经典2-氨基-4-氧代-6-（芳硫基）ethylpyrrolo [2,3- d ]嘧啶类如胸苷酸合成酶的潜在抑制剂†

  摘要：

  一种新的系列14非经典6-取代吡咯并[2,3的d ]嘧啶2A - 2n个被设计为胸苷酸合成酶的潜在抑制剂，基于先前报道的2-氨基-4-氧代吡咯并[2,3- d ] -pyrimidines 1a和1b。目标化合物2a-2n的合成通过用适当取代的芳族硫醇亲核置换甲磺酸酯11来完成。在测试浓度下，大多数目标化合物均未显示出对大肠杆菌胸苷酸合酶或重组人胸苷酸合酶的抑制作用。但是化合物2h（2,4-dichloro），2j（3,4-二氯）和2m（4-硝基）在23μM，23μM和24μM时确实显示出25％，40％和35％的人胸苷酸合酶抑制作用。这些观察结果与先前的报道一致，这些报道表明侧链芳环上的强吸电子取代基有助于抑制胸苷酸合酶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380205

文献信息

• Synthesis of novel, nonclassical 2-amino-4-oxo-6-(arylthio)ethylpyrrolo[2,3-<i>d</i>] pyrimidines as potential inhibitors of thymidylate synthase
  作者：Aleem Gangjee、Nauzer P. Dubash、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1002/jhet.5570380205

  日期：2001.3

  A novel series of 14 nonclassical 6-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 2a - 2n were designed as potential inhibitors of thymidylate synthase, based on previously reported 2-amino-4-oxopyrrolo[2,3-d]-pyrimidines 1a and 1b. The synthesis of the target compounds 2a-2n was accomplished by nucleophilic displacement of the mesylate 11 with appropriately substituted aromatic thiols. Most of the target

  一种新的系列14非经典6-取代吡咯并[2,3的d ]嘧啶2A - 2n个被设计为胸苷酸合成酶的潜在抑制剂，基于先前报道的2-氨基-4-氧代吡咯并[2,3- d ] -pyrimidines 1a和1b。目标化合物2a-2n的合成通过用适当取代的芳族硫醇亲核置换甲磺酸酯11来完成。在测试浓度下，大多数目标化合物均未显示出对大肠杆菌胸苷酸合酶或重组人胸苷酸合酶的抑制作用。但是化合物2h（2,4-dichloro），2j（3,4-二氯）和2m（4-硝基）在23μM，23μM和24μM时确实显示出25％，40％和35％的人胸苷酸合酶抑制作用。这些观察结果与先前的报道一致，这些报道表明侧链芳环上的强吸电子取代基有助于抑制胸苷酸合酶。