(S)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazoline；(4S)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: WXLOSOIUOBITEY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 (S)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 [RuCl2(benzene)]2 、 乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox配合物对苯胺衍生物的N，N-二烷基的直接催化不对称环丙基膦酰化反应

  摘要：

  报道了涉及N-甲基苯胺的膦酰基甲基化和N，N-二乙基苯胺衍生物与重氮甲基膦酸酯的不对称环丙基膦酸酯化反应的新型催化。光学活性的环丙基膦酸酯衍生物是直接由重氮甲基膦酸酯和N，N-二乙基苯胺衍生物经Ru（II）-Pheox络合物一步一步合成的，具有高收率和高非对映选择性（高达反式/顺式=> 99：1 <）和对映选择性（最高99％ee）。膦酰基甲基化和环丙基膦酰基化的D-标记机理研究表明，在反应过程中生成了烯胺或亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01788
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以804.8 mg的产率得到(S)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox配合物对苯胺衍生物的N，N-二烷基的直接催化不对称环丙基膦酰化反应

  摘要：

  报道了涉及N-甲基苯胺的膦酰基甲基化和N，N-二乙基苯胺衍生物与重氮甲基膦酸酯的不对称环丙基膦酸酯化反应的新型催化。光学活性的环丙基膦酸酯衍生物是直接由重氮甲基膦酸酯和N，N-二乙基苯胺衍生物经Ru（II）-Pheox络合物一步一步合成的，具有高收率和高非对映选择性（高达反式/顺式=> 99：1 <）和对映选择性（最高99％ee）。膦酰基甲基化和环丙基膦酰基化的D-标记机理研究表明，在反应过程中生成了烯胺或亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01788

文献信息

• Highly stereoselective cyclopropanation of diazo Weinreb amides catalyzed by chiral Ru(<scp>ii</scp>)–Amm–Pheox complexes
  作者：Soda Chanthamath、Hamada S. A. Mandour、Thu Minh Thi Tong、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c6cc02498j

  日期：——

  The first highly stereoselective cyclopropanation of diazo Weinreb amides with olefins was accomplished using chiral Ru(II)-Amm-Pheox complex 7a to give the corresponding chiral cyclopropyl Weinreb amides in high yields (up...

  使用手性Ru（II）-Amm-Pheox配合物7a完成重氮Weinreb酰胺与烯烃的第一个高度立体选择性环丙烷化反应，以高收率得到相应的手性环丙基Weinreb酰胺（最多...
• One pot direct synthesis of oxazolines, benzoxazoles, and oxadiazoles from carboxylic acids using the Deoxo-Fluor reagent
  作者：Cyrous O. Kangani、David E. Kelley、Billy W. Day

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.032

  日期：2006.9

  A one-pot, high yield direct synthesis of various 2-substituted oxazolines, benzoxazoles, and 2-oxadiazoles from carboxylic acids using Deoxo-Fluor reagent is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Study on the tandem synthesis of optically active 2-substituted 4 (or 5)-phenyl-1,3-oxazolines
  作者：Haizhen Jiang、Wenjun Lu、Yeshan Cai、Wen Wan、Shaoxiong Wu、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.078

  日期：2013.3

  Optically active (S)-2-aryl-4 (or 5)-phenyl-1,3-oxazolines and (S)-2-fluoroalkyl-4-phenyl-1,3-oxazolines were synthesized from a tandem one-pot reaction of (S)-2-amino-2-phenylethanol with a corresponding carboxylic acid in toluene at 90 degrees C in the presence of PPh3/CBr4 and excess Et3N. The use of aromatic carboxylic acids were determined to proceed through N-(2-bromo-1-phenyl-ethyl)-arylamides 5 and N-aroyl aziridine intermediates 6, which resulted in the formation of (S)-2-aryl-4-phenyl-1,3-oxazolines and (S)-2-aryl-5-phenyl-1,3-oxazolines, respectively. Concurrently, the reaction with fluorinated aliphatic carboxylic acid substrates proceeded via N-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-fluoroalkyl amide intermediates 8, which were converted into N-(2-bromo-1-phenyl-ethyl)-fluoroalkyl amide intermediates 9, and then into (S)-2-fluoroalkyl-4-phenyl-1,3-oxazolines as final products. Reaction mechanisms that mainly passed through the formation of aziridine intermediates 6 in the reaction with aromatic carboxylic acids and the formation of fluoroalkyl amide intermediates 8 and 9 in the reaction with fluorinated aliphatic carboxylic acid were proposed. The acidities of the carboxylic acids that were employed were found to play a key role in the selective formation of various intermediates during this reaction. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Catalytic Asymmetric Cyclopropylphosphonation Reactions of <i>N,N</i>-Dialkyl Groups of Aniline Derivatives by Ru(II)-Pheox Complex
  作者：Chi Thi Loan Le、Seiya Ozaki、Soda Chanthamath、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01788

  日期：2018.8.3

  N-methylaniline and asymmetric cyclopropylphosphonation reactions of N,N-diethylaniline derivatives with diazomethylphosphonates are reported. Optically active cyclopropylphosphonate derivatives were directly synthesized from diazomethylphosphonates and N,N-diethylaniline derivatives catalyzed by a Ru(II)-Pheox complex in one step in good yields and high diastereoselectivities (up to trans/cis = > 99:1<)

  报道了涉及N-甲基苯胺的膦酰基甲基化和N，N-二乙基苯胺衍生物与重氮甲基膦酸酯的不对称环丙基膦酸酯化反应的新型催化。光学活性的环丙基膦酸酯衍生物是直接由重氮甲基膦酸酯和N，N-二乙基苯胺衍生物经Ru（II）-Pheox络合物一步一步合成的，具有高收率和高非对映选择性（高达反式/顺式=> 99：1 <）和对映选择性（最高99％ee）。膦酰基甲基化和环丙基膦酰基化的D-标记机理研究表明，在反应过程中生成了烯胺或亚胺中间体。