trans-2-[p-formylstyryl]benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: trans-2-[p-formylstyryl]benzoxazole
• 英文别名: 2-(p-formylstyryl)benzoxazole；(E)-4-(2-(benzo[d]oxazol-2-yl)vinyl)benzaldehyde；p-[trans-2-(benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzaldehyde；trans-4-[2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzaldehyde；4-[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PYAXGIIINWJHSF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-[p-formylstyryl]benzoxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 N1-(4-((Z)-2-(4-((E)-2-(benzo[d]oxazol-2-yl)vinyl)phenyl)-1-cyanovinyl)phenyl)-N5-((S)-1-(dodecylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)glutaramide
  参考文献：
  名称：

  强荧光智能有机凝胶作为挥发性酸和有机胺蒸气的双重传感材料

  摘要：

  一个大号-苯丙氨酸衍生物（C12PhBPCP）由具有苯并恶唑和氰基的强发射荧光团的被设计并合成来实现对挥发性酸和有机胺蒸气双重响应。还研究了所述衍生物在凝胶相中的光物理性质和自组装。C12PhBPCP可以凝胶化有机溶剂，并在凝胶中自组装成一维纳米纤维。UV / Vis吸收光谱结果表明在凝胶化过程中形成了H聚集体，这表明荧光团之间强烈的激子耦合。湿凝胶和干凝胶都发出强烈的绿色荧光，因为氰基抑制了自组装中的荧光猝灭。此外，具有强绿色荧光的干凝胶膜可以用作双重化学传感器，用于定量检测挥发性酸和有机胺蒸气，具有响应时间快，检测限低的优点，这归因于其较大的表面积和放大的荧光猝灭。气态苯胺和三氟乙酸（TFA）的检出限分别为796 ppt和25 ppb。

  DOI：

  10.1002/chem.201502401
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 对苯二甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到trans-2-[p-formylstyryl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocycle-based organic molecules with two-photon induced blue fluorescent emission

  摘要：

  通过实验和量子化学计算研究了一系列杂环基有机分子的双光子吸收和双光子诱导蓝光发射特性。这些分子具有典型的A–π–A′结构，其中杂环、苯乙烯和醛基分别作为A、π共轭和A′部分。实验结果表明，通过在杂环受体部分将硫和氧原子替换为氮原子，可以显著提高蓝光发射效率和双光子吸收截面，这一发现也得到了量子化学计算的支持。此外，计算结果表明，选择合适的溶剂可以获得更大的双光子吸收截面。

  DOI：

  10.1039/b300924f

文献信息

• Novel heterocycle-based organic molecules with two-photon induced blue fluorescent emission
  作者：Zhen-Li Huang、Hong Lei、Na Li、Zhi-Ren Qiu、He-Zhou Wang、Jing-Dong Guo、Yi Luo、Zeng-Pei Zhong、Xu-Feng Liu、Zhi-Hong Zhou

  DOI：10.1039/b300924f

  日期：2003.3.19

  Two-photon absorption and two-photon induced blue emission characteristics of a series of heterocycle-based organic molecules are investigated experimentally and by quantum-chemical computations. The molecules consist of a typical A–π–A′ structure, where heterocycle, styryl and formyl groups are employed as A, π-conjugated and A′ moieties, respectively. Experimental results indicate that significant enhancements in the blue emission efficiency and two-photon absorption cross-sections can be achieved by replacing S and O atoms with an N atom in the heterocycle acceptor moiety, which is also supported by the quantum-chemical computations. Additionally, larger two-photon absorption cross-sections can be obtained by choosing appropriate solvents, as indicated by the computations.

  通过实验和量子化学计算研究了一系列杂环基有机分子的双光子吸收和双光子诱导蓝光发射特性。这些分子具有典型的A–π–A′结构，其中杂环、苯乙烯和醛基分别作为A、π共轭和A′部分。实验结果表明，通过在杂环受体部分将硫和氧原子替换为氮原子，可以显著提高蓝光发射效率和双光子吸收截面，这一发现也得到了量子化学计算的支持。此外，计算结果表明，选择合适的溶剂可以获得更大的双光子吸收截面。
• Imidazole derivatives as MDR modulators
  申请人：Ontogen Corporation

  公开号：US05840721A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The present invention relates to polysubsituted imidazole having formula 1 ##STR1## These compounds are useful for restoring the sensitivity of multidrug resistant cells to cancer chemotherapeutic agents.

  本发明涉及具有式1的多取代咪唑。这些化合物对恢复多药耐药细胞对癌症化疗药物的敏感性是有用的。
• Novel piperidine nitroxide derivatives: Synthesis, electrochemical and antioxidative evaluation
  作者：Hongli Zhao、Juhua Wu、Xianjiang Meng、Shaohua Zuo、Wentian Wang、Huihui Yuan、Minbo Lan

  DOI：10.1002/jhet.5570450212

  日期：2008.3

  Novel paramagnetic materials (3a, 3b, 4a and 4b) based on heterocyclic dyes (2a and 2b) and one stable nitroxide radical (4-NH2-TEMPO) were synthesized. EI-MS, elemental analysis and FT-IR spectral data confirmed the structures of the newly synthesized compounds. In addition, the cyclic voltammetry, the antioxidant activity and reactive oxygen species (ROS) scavenging properties of these compounds

  合成了基于杂环染料（2a和2b）和一个稳定的氮氧自由基（4-NH 2 -TEMPO）的新型顺磁性材料（3a，3b，4a和4b）。EI-MS，元素分析和FT-IR光谱数据证实了新合成化合物的结构。此外，本文还讨论了这些化合物的循环伏安法，抗氧化活性和清除活性氧（ROS）的性能。
• EP0999835A4
  申请人：——

  公开号：EP0999835A4

  公开（公告）日：2004-08-25
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MDR MODULATORS
  申请人：Taiji Biomedical, Inc.

  公开号：EP0999835B1

  公开（公告）日：2009-09-09