5-bromo-N-cyclopentyl-2-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-cyclopentyl-2-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂S
• mdl: MFCD12567428
• 分子量: 318.235
• InChiKey: FVZIJWXARSHCGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异恶唑硼酸频哪醇酯 、 5-bromo-N-cyclopentyl-2-methylbenzenesulfonamide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到N-cyclopentyl-2-methyl-5-(1,2-oxazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和口服可生物利用的3,5-二甲基异恶唑芳基-苯并咪唑BET溴结构域抑制剂的结构指导发现。

  摘要：

  包含蛋白质2（BRD2），BRD3，BRD4和睾丸特异性BRDT的溴结构域组成的蛋白质的溴结构域和末端外（BET）家族是基因转录的重要表观遗传调控因子，已成为吸引人的靶标抗癌治疗。在这里，我们描述了一种新型的有效BET溴结构域抑制剂的发现，它使用了一种基于系统结构的方法，致力于改善药效，代谢稳定性和通透性。优化的二甲基异恶唑芳基-苯并咪唑抑制剂在生化和基于细胞的测定中显示出对BRD4和相关BET蛋白的高效力，并在两种概念验证的临床前动物模型中抑制了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.020
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯磺酰氯 、 环戊胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到5-bromo-N-cyclopentyl-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和口服可生物利用的3,5-二甲基异恶唑芳基-苯并咪唑BET溴结构域抑制剂的结构指导发现。

  摘要：

  包含蛋白质2（BRD2），BRD3，BRD4和睾丸特异性BRDT的溴结构域组成的蛋白质的溴结构域和末端外（BET）家族是基因转录的重要表观遗传调控因子，已成为吸引人的靶标抗癌治疗。在这里，我们描述了一种新型的有效BET溴结构域抑制剂的发现，它使用了一种基于系统结构的方法，致力于改善药效，代谢稳定性和通透性。优化的二甲基异恶唑芳基-苯并咪唑抑制剂在生化和基于细胞的测定中显示出对BRD4和相关BET蛋白的高效力，并在两种概念验证的临床前动物模型中抑制了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.020