(Z)-3-fluoropenta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-fluoropenta-1,3-diene
• 英文别名: (3Z)-3-fluoropenta-1,3-diene
• 化学式: C₅H₇F
• 分子量: 86.109
• InChiKey: SVCCACWBOHRDCH-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,1-Difluor-2,3-dimethyl-cyclopropan 在 aluminum oxide 作用下， 235.0~420.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 (Z)-3-fluoropenta-1,3-diene 、 (E)-3-fluoropenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  氧化铝诱导甲基取代的偕-二氟环丙烷气相开环，产生 2-氟丁-1,3-二烯和乙烯基乙炔

  摘要：

  在流管反应器中，在 Al2O3 存在下，在 185-250 °C 下，甲基取代的偕二氟环丙烷的气相热解得到 2-氟丁-1,3-二烯和乙烯基乙炔。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0914-6

文献信息

• Thermal cyclopropyl—allyl rearrangement of gem-chlorofluorocyclopropanes under gas-phase pyrolysis conditions. Formation of chlorofluoroalkenes and 2-fluorobuta-1,3-dienes
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-019-2567-3

  日期：2019.7

  The gas-phase pyrolysis of isomeric 2-chloro-2-fluoro-1-phenylcyclopropanes in a flow reactor at 250–430 °С gives 1-phenyl- and 3-phenyl-3-chloro-2-fluoropropenes. Under similar conditions, methyl-substituted gem-chlorofluorocyclopropanes undergo cyclopropyl—allyl isomerization accompanied by dehydrochlorination to form chlorofluoroalkenes and 2-fluoro-buta-1,3-dienes.

  异构 2-氯-2-氟-1-苯基环丙烷在流动反应器中于 250–430 °C 的气相热解得到 1-苯基-和 3-苯基-3-氯-2-氟丙烯。在类似条件下，甲基取代的偕-氯氟环丙烷发生环丙基-烯丙基异构化，并伴随脱氯化氢反应形成氯氟烯烃和 2-氟-丁-1,3-二烯。
• Gas-phase pyrolysis of 1-chloro-1-fluoro-2-methylcyclopropanes in the presence of SiO2 or Al2O3 with the formation of 2-chloro- or 2-fluorobuta-1,3-dienes
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、M. A. Novikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-014-0730-4

  日期：2014.10

  Gas-phase pyrolysis of of 1-chloro-1-fluoro-2-methylcyclopropanes in an empty or filled with quartz pieces flow-tube reactor at 430—460 °C gives 2-fluorobuta-1,3-dienes (in 42—75% yields), whereas pyrolysis in the presence of Al2O3 at 150—250 °C gives 2-chlorobuta-1,3-dienes as the major products (in 58—68% yield).

  在430—460°C下，1-氯-1-氟-2-甲基环丙烷在空流管反应器或填充有石英片的流管反应器中的气相热解，生成2-氟丁二烯（产率为42—75%），而在150—250°C下，在氧化铝存在的条件下进行热解，主要产物为2-氯丁二烯（产率为58—68%）。
• Aluminum oxide-induced gas-phase ring-opening in methyl substituted gem-difluorocyclopropanes, leading to 2-fluorobuta-1,3-dienes and vinylacetylenes
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、M. A. Novikov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-015-0914-6

  日期：2015.3

  A gas-phase pyrolysis of methyl-substituted gem-difluorocyclopropanes in a flow-tube reactor in the presence of Al2O3 at 185—250 °C gives 2-fluorobuta-1,3-dienes and vinylacetylenes.

  在流管反应器中，在 Al2O3 存在下，在 185-250 °C 下，甲基取代的偕二氟环丙烷的气相热解得到 2-氟丁-1,3-二烯和乙烯基乙炔。